1-反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基乙炔制备的新方法

摘要

以1-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙烯为原料,经溴加成、消除2个HBr分子,制备出1-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔,反应总收率为76.7%,色谱纯度达到96%,反应条件温和,简便易行.研究了消除反应条件对收率的影响.反应温度为80℃,反应2 h即可完成;反应时间延长至6 h,以51.5%的收率得到连二烯副产物.产物结构经MS、IR、NMR测试技术确认.对反应机理进行了推测,目标化合物中与炔键相连的环己烷碳上氢原子,在叔丁醇钾作用下发生迁移重排,生成热力学稳定的连二烯化合物.通过控制反应条件可以选择性地得到环己基乙炔或连二烯化合物,为环己基乙炔的制备提供了新方法.