双功能方酰胺荧光探针手性识别研究

摘要

合成了4个双功能方酰胺探针分子,其中1和3为新化合物,2和4为已知化合物,并通过核磁共振(1 H NMR、13 C NMR)和高分辨质谱(HRMS)确认其结构.采用荧光光谱法,系统研究了这4个手性探针分子对Boc-苯丙氨酸、苯丙氨酸、苯甘氨酸、脯氨酸、缬氨酸、酒石酸、扁桃酸和联二萘酚的荧光手性识别效果.通过组合筛选发现,探针分子4对缬氨酸有较好的识别效果.进一步的研究结果表明,探针分子4与缬氨酸的摩尔比为1:2时,加入L-缬氨酸后,荧光光谱峰大幅蓝移,且荧光强度大幅减弱;加入D-缬氨酸后,荧光光谱没有变化,荧光强度比值(ID/IL)达到1.35.据此提出了探针分子4的叔胺基团和方酰胺基团分别通过静电作用和氢键作用各结合一分子L-缬氨酸的双手性中心识别机理.