桦木醇选择性氧化产物的合成及抗肿瘤活性研究

摘要

以桦木醇为先导结构,对桦木醇的C-28、C-29位进行结构修饰,分别在CrO3和2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)混合物以及氧化剂间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)氧化剂的作用下,在C-28位和C-29位选择性的引入醛基,并进一步氧化为C-28位和C-29位桦木酸,共得到4个氧化衍生物.用氢谱分别表征,结果表明:相对于单一氧化剂,CrO3和TEMPO作为混合氧化剂,C-28桦木醛产率有所提高,达36.98％;当m-CPBA作为氧化剂、丙酮作为溶剂时,C-29桦木醛产率达39.06％.利用改性噻唑蓝(MTT)法测定桦木醇及其氧化衍生物对两株细胞(HepG2、A549)半数抑制质量浓度(IC50),结果表明:C-28和C-29桦木酸对HepG2细胞的IC50值较其它组低,分别达到3.80和3.84mg/L.桦木醇与C-28位和C-29位桦木醛对于HepG2和A549细胞毒性无显著差异,C-28位和C-29位桦木酸对于HepG2和A549细胞毒性则显著强于同位的桦木醛,桦木醇在C-28位和C-29位两个位置的氧化对于HepG2和A549细胞毒性均没有显著性差异.