一种新型手性胍催化剂的合成和表征

摘要

手性胍催化剂是一种重要的有机小分子催化剂,在很多医药、农药中间体的不对称合成中起决定性作用。从商业可得的S-1,1'-联-2-萘酚出发,通过三氟甲磺酸酯化、Kumada偶联、自由基溴代反应和N-烷基化四步转化,以53.4%的总收率合成了一种新型的手性胍催化剂。通过1H NMR核磁氢谱数据解析出其含有24个芳香氢和8个苄位氢,质谱数据m/z在616.70处有信号,检测到的是[M+H]+信号,X-ray单晶衍射实验确定了其空间立体结构,两个萘环的二面夹角分别为60.19°和60.24°,单晶结构中带有一个甲醇分子,其羟基与胍基的氮原子存在氢键作用。