一步法立体专一性合成游离β-吡喃糖碳苷

摘要

近年来，在糖化学、酶化学及有机合成研究中，碳苷（C-glycosides）成为继氧苷(O-glycosides)之后人们关注的另一热点. 在碳苷的合成方法［1，2］中，多数采用将糖的羟基先保护的方法. Davidson等［3］曾用游离糖作原料，经Wittig-Horner 反应合成了未经保护羟基的碳苷. 但后处理时也要经乙酰化，再脱乙酰基等步骤. 这样，在合成特定结构的游离糖碳苷时，既要选择碳碳键的连接与立体选择方法，又要选择保护基的种类以及上保护和脱保护的方法，使实验设计的难度加大，操作工作量及实验成本成倍增加. 针对这一问题，我们结合研究糖苷酶抑制剂的需要，对羟基游离的碳苷的合成进行了研究. 经探索，采用Wittig-Horner 反应，从游离的戊醛糖和己醛糖开始，在吡啶存在下分别与磷酸酯钠盐作用，经一步反应立体专一性地合成了5个羟基游离的β-吡喃糖苯乙酮基碳苷(a—e).