L-脯氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰胺(PLG)三肽合成

摘要

L-脯氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰胺三肽,具有重要的生理药理作用,可用于治疗帕金森病.以L-脯氨酸、L-亮氨酸和甘氨酰胺为原料,采用混合酸酐法,以苄氧羰基(cbz)为氨基保护基,以氯甲酸异丁酯为成酸酐试剂,以Pd/C催化氢解脱除cbz基合成了L-脯氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰胺三肽,并进一步优化了合成条件:L-cbz-pro的最佳工艺条件为n(cbz)/n(L-pro)=2.6/1,反应温度-5 ℃,反应时间2 h;L-cbz-prolyl-L-leu的最佳工艺条件为,反应温度-10 ℃.在上述工艺条件下产品总收率38.5%,光学纯度98.7%,熔点 120～122 ℃,[α]D20=-46.3°.