6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘的合成

摘要

本文报道6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘(1)的合成与表征.以4-氯-2-碘苯酚(2)为原料,首先经过羟基保护得到4-氯-2-碘苯基-4-甲基苯磺酸酯(3),然后在异丙基溴化镁作用下原位生成苯炔中间体,再和呋喃发生Diels-Alder反应得到目标化合物(1),中间体及产物结构经核磁共振氢谱、碳谱和质谱表征.并重点讨论影响产物(1)收率的主要因素,确定最佳反应条件为:物料摩尔比n呋喃:n3=6:1;异丙基溴化镁的最佳的用量为ni-PrMgBr:n3=1.3:1.在最佳合成条件下,6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘(1)的收率达到66.5％.