新型含螺吡喃结构单元大环分子的合成及性能研究

摘要

螺吡喃及其衍生物是一类重要的刺激响应性化合物。人们已经广泛研究了线型螺吡喃衍生物的合成、性质及应用。与线型和支化型拓扑结构相比，环状拓扑结构可以赋予大分子材料独特的物理化学性能。本论文探讨了环状螺吡喃衍生物的合成及其性能。
　　 本论文中合成了三种新型的环状螺吡喃化合物，环状单螺吡喃(1)、环状双螺吡喃(2)和环状三螺吡喃(3)，分别为含一个、二个和三个螺吡喃单元的环状分子。首先合成了中间体二碘代三缩四乙二醇，利用它与原料吲哚啉上的氮原子发生亲核取代反应，将此长醚链引入到螺吡喃化合物上，通过控制反应条件可分别获得单吲哚季铵盐和双吲哚季铵盐，季铵盐再与原料5-羟基水杨醛反应，可分别获得线型单螺吡喃和线型双螺吡喃化合物，它们分别在极稀溶液发生分子内成环反应，可获得环状单螺吡喃(1)与环状双螺吡喃(2)化合物。环状三螺吡喃(3)化合物由线型单螺吡喃化合物与线型双螺吡喃化合物在极稀溶液成环反应获得。利用傅里叶红外（FT-IR）、核磁共振氢谱(1H-NMR)、碳谱(13C-NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)充分表征了中间体及环状螺吡喃化合物的相应结构。
　　 论文深入研究了上述三种环状螺吡喃化合物的典型响应性特性。采用紫外可见吸收光谱测试研究比较了这三种环状螺吡喃及其相应线型化合物的光响应特性、pH响应特性以及复合金属离子行为。合成的这些螺吡喃化合物为含有亲水醚链和憎水螺吡喃单元的两亲性分子，本论文研究了它们的LB(Langmuir-Blodgett)膜性质，比较了环状化合物与相应线型化合物在室温下的表面膜压-分子面积(π-A)图。

目录

声明

摘要

第1章 绪论

1．1 引言

1．2 螺吡喃类化合物概述

1．2．1 螺吡喃类化合物的性质

1．2．2 螺吡喃类化合物的合成

1．2．3 螺吡喃类化合物的合成及性质研究进展

1．2．4 螺吡喃类化合物的应用

1．3 大环分子概述

1．3．1 单环大分子的合成

1．3．2 多环大分子的合成

1．4 本课题的研究意义和研究内容

第2章 含螺吡喃环状分子的合成及表征

2．1 引言

2．2 实验部分

2．2．1 实验原料

2．2．2 实验的仪器与表征

2．3 中间体和目标化合物的合成

2．3．1 合成中间体二碘代三缩四乙二醇

2．3．2 合成单吲哚季铵盐a

2．3．3 合成单吲哚b

2．3．3 合成线型单螺吡喃c

2．3．4 合成含单螺吡喃单元的环状分子(1)

2．3．5 合成双吲哚季铵盐d

2．3．5 合成双吲哚e

2．3．6 合成线型双螺吡喃f

2．3．7 合成含双螺吡喃单元的环状分子(2)

2．3．8 合成-N3取代的线型单螺吡喃g

2．3．9 合成-N3和-I取代的线型单螺吡喃h

2．3．10 合成两个-N3取代的线型单螺吡喃i

2．3．11 合成两个炔基取代的线型双螺吡喃j

2．3．12 合成含三螺吡喃单元的环状分子(3)

2．4 结果与讨论

2．4．1 中间体二碘代三缩四乙二醇

2．4．2 含单螺吡喃单元的环状分子(1)

2．4．3 含双螺吡喃单元的环状分子(2)

2．4．4 含三螺吡喃单元的环状分子(3)

2．5 本章小结

第3章 含螺吡喃环状分子的性质研究

3．1 引言

3．2 实验部分

3．3 光响应特性

3．4 pH响应特性

3．4．1 含单螺吡喃单元的环状化合物(1)

3．4．2 含双螺吡喃单元的环状化合物(2)

3．4．3 含三螺吡喃单元的环状化合物(3)

3．5 络合离子行为

3．6 LB膜特性

3．7 本章小结

参考文献

附录

致谢

在读研期间发表的学术论文与取得的其他研究成果