基于钯和降冰片烯共催化构建邻氨基苯乙酮类化合物的研究

摘要

Catellani反应是钯催化，降冰片烯介导的多米诺偶联反应，这个反应可以一步合成多取代的芳香化合物，在天然产物及药物合成中具有重要意义，因而受到广泛关注。自1997年Catellani反应首次报道以来，越来越多的亲电试剂及淬灭试剂被发现，各种不同结构的化合物被合成。酮作为一种重要的有机官能团，其高效合成具有重要的研究意义。目前，芳基酮的合成方法已有多篇文献报道，本论文以烯醚作为淬灭试剂应用到Catellani反应中，发展了一种新的合成芳基酮的方法。
　　论文第一部分介绍了Catellani反应的研究进展。以不同的淬灭试剂终止反应为思路，简述了Heck偶联、Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联、Sonogashira偶联、直接C-H芳基化、还原淬灭等方式终止的Catellani反应，也介绍了近几年发展的钯/降冰片烯催化，导向基团诱导的间位C-H活化反应以及Catellani反应在天然产物全合成中的应用。
　　论文第二部分研究了以吗啡啉类的氮氧化物作为亲电试剂（BzONR1R2），以苄基乙烯基醚作为淬灭试剂，碳酸铯为碱，在钯/降冰片烯作用下，实现了芳基碘化物邻位胺化，本位乙烯基醚化，一步合成苄氧基乙烯基芳烃化合物。该反应条件温和，操作简单，并且具有很好的区域选择性和底物普适性。此外，苄氧基乙烯基醚在酸性条件下可以很容易的转化为邻氨基苯乙酮类化合物，这为制备邻氨基苯乙酮提供了一种简便的方法。通过对苄氧基乙烯基芳烃和邻氨基苯乙酮的简单探索，发现它们可以发生一系列衍生化反应，在医药、材料科学等领域具有潜在的应用价值。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 引言

1．2 不同淬灭方式的Catellani反应

1．2．1 以Mizoroki-Heck偶联终止反应

1．2．2 以Suzuki-Miyaura偶联终止反应

1．2．3 以直接C-H苯基化终止反应

1．2．4 以Buchwald-Hartwig偶联终止反应

1．2．5 以还原淬灭终止反应

1．2．6 以Cassar-Sonogashira偶联终止反应

1．2．7 其他类型的终止反应

1．3 Catellani反应的其他研究进展

1．4 Catellani反应在天然产物全合成中的应用

1．5 结语与展望

参考文献

第二章 基于Catellani反应构建邻氨基苯乙酮类化合物的研究

2．1 引言

2．2 基于Catellani反应构建邻氨基苯乙酮类化合物

2．2．1 课题的提出与设计

2．2．2 反应条件的筛选及优化

2．2．3 反应普适性研究

2．2．4 苄氧基乙烯基芳烃水解制备苯乙酮类化合物

2．2．5 苄氧基乙烯基芳烃及苯乙酮类化合物的适用性拓展研究

2．2．6 催化反应过程

2．2．7 反应的区域选择性

2．3 本章小结

2．4 实验部分

2．4．1 实验试剂与仪器

2．4．2 实验操作与数据

参考文献

附录

致谢

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