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【6h】

α-芳基-3-吡咯啉和吲哚取代螺色满杂环化合物的合成

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目 录

第 1 章 绪 论

1.1 引言

1.2 α-芳基-3-吡咯啉/吡咯烷化合物的合成

1.3 色满化合物的合成

1.4 研究工作目的及意义

1.5 研究计划

第 2 章 硫导向钯催化 3-吡咯啉 α-芳基化反应:快速制备多取代吡咯烷

2.1 前言

2.2 实验部分

2.2.1 实验仪器设备

2.2.2 实验主要试剂

2.2.3 底物合成

2.2.4芳基化反应及产物衍生化

2.3结果与讨论

2.3.1催化反应尝试及条件优化

2.3.2 底物范围拓展

2.3.3 产物衍生化

2.3.4 催化机理的提出

2.4本章小结

2.5 数据表征

第 3 章 Bronsted 酸催化吲哚与螺吡喃傅克烷基化反应

3.1前言

3.2 实验部分

3.2.1 实验仪器设备

3.2.2 实验主要试剂

3.2.2底物合成

3.2.3 布朗斯特酸催化吲哚和螺吡喃傅克烷基化

3.3 结果与讨论

3.3.1 催化反应尝试及条件优化

3.3.2 底物范围拓展

3.4 本章小结

3.5 表征数据

参考文献

附录A攻读学位期间发表的论文

附录 B 部分产物谱图

附录 C 产物 2.3em 单晶图(CCDC 1969285)

致 谢

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摘要

杂环化合物作为有机化合物的一大分支广泛分布于众多天然产物中。其特殊的药理,生理活性以及独特的材料功能性使得它们在医药、农用化学、多功能材料以及精细化工行业占有着重要地位。因此杂环化合物的合成修饰一直是有机合成化学的研究热点。本论文在充分调研了含氮,含氧杂环化合物的基础上,开展了关于合成胺类α-芳基-3-吡咯啉和螺色满两类杂环化合物的方法学研究。  本论文将通过以下三个章节内容进行详细的阐述:  论文第一章主要介绍了α-芳基-3-吡咯啉/吡咯烷和色满化合物的合成研究进展。  论文第二章发展了一种硫导向钯催化3-吡咯啉α-C(sp3)-H芳基化反应。反应以芳基硼酸作为偶联对象可以中等到良好的收率构建一系列2-芳基-3-吡咯啉化合物。此外,芳基化产物可以通过简单反应快速转化成各种合成上有用的3-吡咯啉以及吡咯烷衍生物,特别是多取代吡咯烷。该研究工作为构建多取代吡咯烷提供了一种切实可行且灵活度高的方法,具有一定的合成应用价值。  论文第三章发展了一种布朗斯特酸催化吲哚与螺吡喃间的傅克烷基化反应。利用螺吡喃染料在光,酸等外部条件刺激下可以由无色螺环形式(SP)异构为有色花菁形式(MC)的特点,成功实现了吲哚和螺吡喃两类重要杂环骨架的高效拼接。需要指出的是含有高活性α,β-不饱和酮亚胺结构的花菁中间体是反应成功的关键。该工作简单便捷,为合成螺色满化合物提供了一条便捷高效的途径。

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