5-取代吲哚衍生物结构和性能的量子化学研究

摘要

作为一种重要的医药合成中间体，5-取代吲哚类化合物的研究越发引起重视。尽管围绕5-取代吲哚类化合物的应用所进行的实验工作很多，但理论研究相对较少。探讨其结构-性能规律性联系，进而解释实验事实和预示未知信息便成为当前迫切的研究课题。 本论文运用量子化学的密度泛函理论(DFT)和二阶微扰理论(MP2)方法，在B3LYP/6-31G*、B3LYP/6-311G*、B3LYP/6-311G**和MP2/6-31G*水平上，通过能量梯度全优化计算研究了5-取代吲哚类化合物的结构和性能。着重研究5-甲氧基吲哚、5-甲基吲哚和5-氯吲哚的稳定几何构型和分子中各原子上的电荷分布。结果表明5-甲氧基吲哚除了甲氧基上的氢，其它所有原子均在一个平面上；5-甲基吲哚除了甲基上的氢，其它所有原子均在一个平面上；5-氯吲哚的所有原子均在一个平面上。同时在全优化几何构型的基础上计算红外振动光谱频率，并给出了各种频率所对应的红外强度。在大量的计算基础上，探讨了三种5-取代基对吲哚结构和性能的影响。所做工作对取代吲哚类化合物的性质、分子设计和合成都有一定的指导和理论意义。

目录

文摘

英文文摘

论文说明：插图清单、表格清单

致谢

第一章绪论

1.1 5-取代吲哚类化合物

1.2吲哚及其衍生物的理论研究

1.3本文的研究内容

第二章量子化学计算概述及NWChem软件介绍

2.1量子化学计算概述

2.1.1半经验方法和Hartree-Fock方法

2.1.2密度泛函理论(DFT)方法

2.1.3微扰理论(MPn)方法

2.2 NWChem软件介绍

2.3基组的选择

第三章密度泛函理论(DFT)方法对5-取代吲哚衍生物的研究

3.1 DFT/B3LYP的选择

3.2计算细节

3.3几何构型

3.3.1 5-甲氧基吲哚构型研究

3.3.2 5-甲基吲哚构型研究

3.3.3 5-氯吲哚构型研究

3.4电子结构

3.4.1 5-甲氧基吲哚电荷分布

3.4.2 5-甲基吲哚电荷分布

3.4.3 5-氯吲哚电荷分布

3.5红外光谱

3.5.1 5-甲氧基吲哚IR

3.5.2 5-甲基吲哚IR

3.5.3 5-氯吲哚IR

第四章二阶微扰理论(MP2)方法对5-取代吲哚衍生物的研究

4.1 MP2的选择

4.2计算细节

4.3几何构型

4.3.1 5-甲氧基吲哚构型研究

4.3.2 5-甲基吲哚构型研究

4.3.3 5-氯吲哚构型研究

4.4电子结构

4.4.1 5-甲氧基吲哚电荷分布

4.4.2 5-甲基吲哚电荷分布

4.4.3 5-氯吲哚电荷分布

4.5红外光谱

4.5.1 5-甲氧基吲哚IR

4.5.2 5-甲基吲哚IR

4.5.3 5-氯吲哚IR

第五章5-取代基对吲哚结构和性能的影响

5.1吸电子基对5-取代吲哚的影响

5.1.1几何构型

5.1.2电子结构

5.2给电子基对5-取代吲哚的影响

5.2.1几何构型

5.2.2电子结构

第六章结论

参考文献