有机酸催化的酰胺与胺的酰胺基转移反应的研究

摘要

酰胺键是自然界中最重要的官能团之一，它构建了所有天然肽和蛋白质的基本骨架。同时酰胺作为一类重要的化合物也广泛的存在于生物活性产品、合成聚合物和药物分子中。因此关于酰胺类化合物的构建一直是有机合成研究的重点。
　　酰胺基转移反应虽然在众多的酰胺合成方法中发展较晚，但由于其在合成二级酰胺和三级酰胺中表现出的直接性、简便性和高效性而受到越来越多的关注。因此，我们发展了一种利用有机酸作为催化剂在无金属条件下简单高效的实现了甲酰胺、酰亚胺、脲和硫代酰胺与胺之间的酰胺基转移反应的方法。通过对众多的有机酸的筛选，我们发现苯甲酸的催化活性最高。在苯甲酸催化的反应体系不仅具有广阔的底物适用范围而且产物的产率也都非常高。同时我们的反应也具有非常好的选择性，在芳香胺和脂肪胺同时存在的条件下可以专一的与脂肪胺反应，同样在一级胺和二级胺同时存在的条件下可以专一的与一级胺反应。

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致谢

摘要

第一章 酰胺类化合物合成反应的简介

1．1 引言

1．2 羧酸与胺的酰胺化反应

1．3 酯与胺的酰胺化反应

1．4 醛与胺的酰胺化反应

1．5 醇与胺的酰胺化反应

1．6 酰胺与胺的酰胺基转移反应

1．6．1 金属试剂催化的酰胺基转移反应

1．6．2 非金属催化的酰胺基转移反应

第二章 有机酸催化的酰胺基转移反应的研究

2．1 引言

2．2 有机酸催化的酰胺基转移反应的条件优化

2．2．1 反应催化剂有机酸的筛选

2．2．2 苯甲酸催化的酰胺基转移反应条件的筛选

2．3 酰胺基转移反应的底物拓展

2．3．1 苯甲酰胺与各种胺的底物拓展

2．3．2 杂环类底物的拓展

2．3．3 脂肪酰胺类底物拓展

2．3．4 酰亚胺类底物拓展

2．3．5 脲类底物拓展

2．3．6 硫代苯甲酰胺类底物的拓展

2．4 酰胺基转移反应的选择性试验

2．5 酰胺基转移反应机理的探究

2．5．1 验证性试验

2．5．2 实验机理推测

第三章 总结与展望

3．1 实验总结

3．2 展望

第四章 实验部分及实验数据补充

4．1 实验试剂与仪器

4．2 反应条件优化及底物拓展的一般反应操作步骤

4．3 化合物结构表征及NMR数据

4．4 产物的核磁谱图

参考文献

攻读硕士学位期间的学术活动及成果情况