桂皮酸型酚酸酯的合成及应用

摘要

桂皮酸型酚酸的代表化合物阿魏酸具有广泛的生物学活性，在食品、医药、化妆品等方面具有广泛的应用。但由于阿魏酸分子中含有羧基和羟基，有很强的亲水性，脂溶性较差，一定程度上限制了其应用。本文从香草醛和乙酸酐出发，采用Perkin反应合成了乙酰阿魏酸，再通过水解、酸化反应后又可以制备阿魏酸。以阿魏酸和乙酰阿魏酸为研究对象，通过酯化反应进行分子改造，合成了乙酰阿魏芳香醇酯和阿魏酸脂肪醇酯，增加了它们的脂溶性，使它们能够保持阿魏酸的生理活性的同时扩大了其应用范围。本论文主要研究内容如下:
　　(1)香草醛和乙酸酐在醋酸钠的催化下，通过Perkin反应，制备了重要的合成中间体乙酰阿魏酸，优化条件下产率达到94.8％。乙酰阿魏酸发生酰化反应和水解反应分别得到乙酰阿魏酸酰氯和阿魏酸，产率分别是98.0％和75.0％。
　　(2)以自制的乙酰阿魏酸酰氯为酰化试剂，在吡啶溶剂中与芳香醇反应得到了四种乙酰阿魏酸芳香醇酯，分别是乙酰阿魏酸苯甲醇酯、乙酰阿魏酸苯乙醇酯、乙酰阿魏酸苯丙醇酯和乙酰阿魏酸肉桂醇酯。采用IR和1HNMR对四种酯进行了结构表征，以乙酰阿魏酸苯甲醇酯为例确定了较佳的合成条件，产率分别达到89.7％,74.2％,73.7％,83.3％。
　　(3)在微波辅助和氯化亚砜为催化剂作用下，合成了四种阿魏酸脂肪醇酯，分别是阿魏酸乙酯、阿魏酸异丙酯、阿魏酸丁酯和阿魏酸异丁酯。采用IR和1H NMR对四种酯进行了结构表征，以阿魏酸乙酯为例确定了较佳的合成条件，产率分别达到94.5％，92.1％，93.6％，56.0％。
　　(4)以Schaal烘箱实验，对乙酰阿魏酸芳香醇酯在食用油脂中的抗氧化活性进行了评价。结果表明，它们对食用油脂均具有较好的抗氧化效果，其中乙酰阿魏酸苯甲醇酯抗氧化效果最佳，与油脂中常用抗氧化剂BHT抗氧化效果相接近，在第十四天时，POV值相差仅为0.23meq/kg，20℃货架时间延长至190天。

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致谢

摘要

第一章 绪论

1．1 引言

1．1．1 桂皮酸型酚酸简介

1．2 阿魏酸研究概况

1．2．1 阿魏酸的分布及性质

1．2．2 阿魏酸及阿魏酸衍生物的应用

1．2．3 阿魏酸及阿魏酸衍生物的合成研宄

1．3 课题研究的思路、目的和方法

第二章 桂皮酸型酚酸的合成与表征

2．1 引言

2．2 实验部分

2．2．1 仪器与试剂

2．2．2 合成路线

2．2．3 乙酰阿魏酸合成

2．2．4 阿魏酸制备

2．2．5 乙酰阿魏酸酰氯合成

2．3 目标产物分析与表征

2．3．1 产物性状

2．3．2 红外光谱及核磁光谱分析

2．4 结果与讨论

2．4．1 催化剂用量

2．4．2 投料比

2．4．3 反应温度

2．4．4 反应时间

2．5 反应机理探讨

2．6 本章小结

第三章 乙酰阿魏酸芳香醇酯的合成与表征

3．1 引言

3．2 实验部分

3．2．1 仪器与试剂

3．2．2 合成路线

3．2．3 乙酰阿魏酸芳香醇酯的合成

3．3 目标产物的分析与表征

3．3．1 产物性状

3．3．2 红外光谱及核磁光谱分析

3．4 结果与讨论

3．4．1 酰化试剂选择

3．4．2 溶剂选择

3．4．3 投料比

3．3．4 反应温度

3．4．5 反应时间

3．4．6 乙酰阿魏酸芳香醇酯合成

3．5 反应机理探讨

3．6 本章小结

第四章 阿魏酸脂肪醇酯的合成与表征

4．1 引言

4．2 实验部分

4．2．1 仪器与试剂

4．2．2 合成路线

4．2．3 阿魏酸脂肪醇酯的合成

4．3 目标产物的分析与表征

4．3．1 产物性状

4．3．2 红外光谱及核磁光谱分析

4．4 结果与讨论

4．4．1 催化剂选择

4．4．2 催化剂滴加温度

4．4．3 催化剂用量

4．4．4 投料比

4．4．5 辐射时间

4．4．6 微波加热和常规加热合成方法比较

4．5 反应机理探讨

4．6 本章小结

第五章 乙酰阿魏酸芳香醇酯抗氧化性能研究

5．1 引言

5．2 实验部分

5．2．1 仪器与试剂

5．2．2 抗氧化性实验

5．3 结果与分析

5．3．1 乙酰阿魏酸芳香醇酯抗氧化效果评价

5．3．2 不同剂量乙酰阿魏酸苯甲醇酯抗氧化效果评价

5．3．3 食用油脂货架时间预测

5．4 本章小结

第六章 结论

参考文献

攻读硕士学位期间的学术活动及成果情况