铜催化的分子内炔烃的氢化芳基化反应研究

摘要

本文主要介绍了分子内炔烃的氢化芳基化反应。通过此反应可以合成一系列具有挑战性、实用性的芳香族稠环化合物。芳香族稠环化合物在农药、医药等领域具有广泛的实际应用。例如，二氢萘衍生物和苯丙吡喃衍生物都是十分重要的化合物。在过去的几十年中，贵重的或者有毒害的催化剂经常被用于此类反应，如Pd、 Pt、Au、Ru等。因此，发展一种廉价无毒害的催化剂来实现这一类反应具有潜在的实际意义。
　　本文最初以1-甲氧基-4-(4-苯基丁-1-炔基)苯作为氢化芳基化地研究对象，对其氢化芳基化的反应条件进行了探索，主要考察铜催化剂、溶剂、温度、时间对反应的影响，最后确定利用Cu(OTf)2作为催化剂，1，2-二氯乙烷或者甲苯作为溶剂，在60℃下反应4-12 h为最优条件。反应具有催化剂廉价无毒、反应时间短、产率优秀、官能团容忍性高并适用于杂环体系等优点。反应生成的产物能够很好地进行近一步转化。利用邻位氘代底物进行同位素验证实验，证明了铜催化的环化过程是通过Friedel-Crafts类型的反应途径进行的。

目录

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致谢

摘要

第一章 绪论

1．1 C-H键活化的炔烃氢化芳基化反应概述

1．2 过渡金属催化的炔烃的氢化芳基化反应的研究进展

1．2．1 活化炔烃路径

1．2．2 活化芳烃路径

1．3 铜催化的炔烃的氢化芳基化反应的选题背景及意义

第二章 不同类型分子内炔烃的制备

2．1 实验仪器与试剂

2．1．1 实验仪器及型号

2．1．2 实验中使用的化学试剂

2．2 分子内炔烃的制备

2．2．1 分子内炔烃制备的一般方法

2．2．2 分子内炔烃的表征

第三章 铜催化的分子内炔烃的氢化芳基化反应

3．1 实验部分

3．1．1 实验仪器与试剂

3．1．2 铜催化的分子内炔烃的氢化芳基化反应的一般方法

3．2 结果与讨论

3．2．1 条件优化

3．2．2 分子内炔烃的适用范围考察

3．2．3 氢化芳基化反应的应用探索及其机理研究

第四章 结论

参考文献

附录

攻读硕士学位期间的学术成果