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氨基酸促进的铜(Ⅰ)催化的乌尔曼反应的研究——芳基卤化物与硫酚(醇)、胺、含氮杂环交叉偶联反应的研究

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英文文摘

第一章碘化亚铜/氨基酸催化的芳基碘化物与硫酚、硫醇的偶联反应

1.1背景介绍

1.2芳基碘代物和硫酚,硫醇的偶联反应

1.3本章小结

第二章碘化亚铜/氨基酸催化的芳基卤化物与胺的偶联反应

2.1背景介绍

2.2对芳基卤化物与胺偶联反应的研究

2.2.1对芳基卤化物与脂肪胺偶联反应的研究

2.2.2对芳基卤化物与芳胺偶联反应的研究

2.3本章小结

第三章碘化亚铜/氨基酸催化的芳基卤化物与含氮不饱和杂环的偶联反应

3.1背景介绍

3.2对芳基卤化物与吡唑、咪唑、吲哚、吡咯的偶联反应的研究

3.2.1对芳基碘化物与吡唑、咪唑、吲哚、吡咯的偶联反应的研究

3.2.2对芳基溴化物与吡唑、咪唑、吲哚、吡咯的偶联反应的研究

3.3本章小结

第四章对碘化亚铜/氨基酸催化的乌尔曼反应机理的探讨

第五章论文小结

第六章实验部分

第一章 实验部分

第二章 实验部分

第三章 实验部分

参考文献

致谢

论文独创性声明及论文使用授权声明

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摘要

本文根据以前对芳基卤化物与氨基酸偶联反应的研究结果,通过对影响反应的诸多条件如溶剂、温度、浓度、碱、催化剂、添加剂(配体)等的研究,发现氨基酸可作为配体,与碘化亚铜一起组成催化体系,在低于或等于¨0℃的温和反应温度下,用催化量的氨基酸(20 mol%)与碘化亚铜(10 mol%)组成的催化体系,能成功催化芳基卤化物与含杂原子亲核试剂的偶联,产物收率在多数情况下80-100%。 本论文阐述了反应条件的优化过程,并将因此得到的催化体系分别用于:芳基碘化物与硫酚、硫醇的偶联反应;芳基卤化物,杂环卤化物与一级、二级脂肪胺,芳胺等的偶联反应;芳基卤化物与吡唑、咪唑、吡咯、吲哚的偶联反应。发现带有吸电子基、给电子基、中性基团的芳基碘代物能以很好的收率与吡唑、咪唑、吡咯、吲哚发生偶联;芳基溴代物则能成功地与吡唑、咪唑发生偶联反应。

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