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由四炔结构经苯炔中间体一步生成芳环伯胺的合成研究

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第一章 前 言

1.1 苯炔中间体的制备

1.2 苯炔参与的反应

1.3本论文设计创新点及研究意义

第二章 四炔类化合物及其衍生物的制备

2.1 催化剂Pd(PPh3)2Cl2的合成

2.2四炔类化合物及其衍生物的合成

第三章 四炔结构官能团化生成芳基伯胺

3.1 四炔类化合物与六次甲基四胺的反应

3.2反应结果与讨论

3.3 实验总结

实验部分

一. 仪器和试剂:

二. 产物制备与实验操作

3. 四炔底物的制备

4. 四炔结构生成芳基伯胺的实验步骤

5. 部分代表产物的X-射线单晶衍射

6. 产物的数据表征:

全文总结

参加项目及科研成果

致谢

参考文献

附录:

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摘要

在药物和材料分子当中,芳香环的结构随处可见。因此,在现代高效、环保的要求下,发展一系列新型的合成芳香胺化合物的方法就显得尤其重要。
  本文系统的研究了在没有催化剂的作用下,利用带有多种取代基(-CH3、-Cl、-OCH3、-F)的四炔类底物与有机小分子六次甲基四胺直接发生反应,生成苯炔中间体,经过C-N偶联,一步生成了芳基伯胺类产物。通过对此环化反应进行优化,发现在空气中加热100℃左右,不需要用任何催化剂的条件下,此反应比较容易进行。同样取代基的电子效应也影响产物的产率。在此反应中,温度条件也同样显得相当重要。当温度低于70℃时,反应很难发生;当温度高于120℃时,产物的产率变化不大。针对所有得到的产物,我们利用IR、NMR、MS等手段对其进行表征,并对其中具有代表性的2个化合物还进行了X射线单晶衍射分析,以确定其结构。
  由于该反应起始原料简单、底物的适用性广、合成方法简单、产率高。因为芳基伯胺是一种用途十分广泛的有机化工原料,所以该反应有望在高效、环保材料的开发方面,得到广泛的应用。

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