碳酸银和二芳基碘盐促进的2,4-二取代-(4H)-5-噁唑酮芳基化反应的研究

摘要

本论文主要发展了一个以溴化二芳基高价碘为芳基源实现2,4-二取代-(4H)-5-噁唑酮的芳基化反应体系。
　　首先参考文献方法:即从氨基酸出发,通过两步反应以较高的产率合成出一系列2,4-二取代-(4H)-5-噁唑酮。此外,参考两种文献途径,并适当改进,合成了一系列的溴化二芳基碘盐。
　　研究了在碳酸银的存在下,2,4-二取代-(4H)-5-噁唑酮与溴化二芳基高价碘盐发生芳基化反应的最优条件,并最终发现在CCl4-toluene组成的混合溶剂中,该反应能够以最高93％的产率得到芳基化的噁唑酮产物。作为产物的有用转化之一,产物的进一步水解,又可以得到各种α-位芳基取代的氨基酸。通过控制实验,捕获了反应的中间体,初步证明了反应的自由基历程。该反应提供了一种简单高效的合成含四取代碳中心的α-芳基取代氨基酸衍生物的方法。
　　所有产物新化合物均得到1H NMR,13CNMR,IR和HRMS的表征。

目录

封面

声明

目录

中文摘要

英文摘要

第一章 前言

1.1 噁唑酮的开环反应

1.2 O-酰基噁唑酮的Steglich重排反应

1.3 噁唑酮与不饱和键的Micheal加成反应

1.4 噁唑酮参与不饱和双键的加成反应

1.5 噁唑酮与烯丙基溴的SN2取代反应

1.6 噁唑酮和三元环的反应

1.7 噁唑酮和苄基磷酸酯的加成反应

1.8 噁唑酮的α-巯基化反应

1.9 二芳基碘盐的应用简介

1.10 本论文的立体及研究意义

第二章 各种取代的噁唑酮底物和溴代二芳基碘盐的合成

2.1 噁唑酮底物的合成

2.2 溴代二芳基碘盐的合成

2.3 噁唑酮和溴代二芳基碘盐的波谱表征数据

第三章 噁唑酮与溴代二芳基碘盐的芳基化反应研究

3.1 结果与讨论

3.2 实验部分

3.3 芳基化产物的波谱表征数据

3.4 噁唑酮的衍生水解

3.5 结论

全文总结

参考文献

新化合物一览表

攻读硕士学位期间参加的学术会议和取得的研究成果

致谢