亚磺酸钠与炔烃的加成反应及其在多取代烯基砜的立体选择性合成中的应用研究

摘要

本文研究了炔烃与亚磺酸钠和碘的加成反应，得到了一系列官能化的多取代烯基砜和1,3-烯炔类化合物。主要内容包括：研究了炔基酮与亚磺酸钠和碘的加成反应，立体选择性地合成了一系列含磺酰基和碘官能团的多取代烯基砜。并进一步研究了所合成的化合物3a与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，合成了含不同取代基的多取代烯烃。产物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。化合物(E)-3-苯基-1-对甲苯基-2-苯磺酰基-3-碘丙烯酮(3a)的结构通过X-ray单晶衍射分析确证；通过共轭二炔与亚磺酸钠和碘的加成反应合成了一系列含磺酰基和碘官能团的1,3-烯炔类化合物，反应具有高度的立体选择性。并研究了碘代1,3-烯炔化合物7a与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，合成了含不同取代基的共轭烯炔。产物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。化合物(E)-2-碘-1-苯磺酰基-1,4-二对氟苯基-3-炔基-1-丁烯(7j)结构经 X-ray单晶衍射分析确证，表明共轭二炔与亚磺酸钠和碘的加成为反式加成。研究结果为多取代烯基砜以及官能化1,3-烯炔类化合物的合成提供了一种原料易得，无需催化剂催化的新方法。化合物中所含有的卤素，羰基，磺酰基等官能团的存在为合成不同取代的多取代烯烃和共轭烯炔提供了可能。

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第一章 前 言

1.1通过有机金属试剂与炔烃的反应制备多取代烯烃

1.2通过累积二烯烃的加成反应制取多取代烯烃

1.3 通过炔烃的直接官能化制备多取代烯烃

1.4 其他的方法制取多取代烯烃

1.5 本论文的立题

第二章 炔基酮与亚磺酸钠和碘的加成反应合成多取代烯基砜的研究

第一节 炔基酮与亚磺酸钠和碘加成反应的条件探索

第二节 炔基酮与亚磺酸钠和碘的加成反应合成多取代烯基砜

第三节 多取代碘代烯基砜3a的Suzuki偶联反应

本章小结

第三章 共轭二炔、亚磺酸钠和碘的加成反应合成官能化1,3-烯炔的研究

第一节 共轭二炔、亚磺酸钠和碘的加成反应的条件探索

第二节 共轭二炔、亚磺酸钠和碘的加成反应合成

第三节 多取代碘代1,3-烯炔化合物的Suzuki偶联反应

本章小结

实验部分

原料制备与实验操作步骤

化合物表征

参考文献

研究生期间已发表文章目录

致谢

化合物3，5，7和8的 1H NMR和 13C NMR