BOPHY染料的区域选择性溴化、衍生及性质研究

摘要

新型的荧光染料分子BOPHY具有较大斯托克斯位移，高溶液荧光量子产率和较好的固态荧光量子产率，被广泛应用于构建能量转移试剂盒、光伏电池、荧光探针和光敏剂等方面。本论文主要研究了BOPHY的多溴化合成、反应及其性能，合成了一系列多溴化产物及其衍生物，并研究了其光谱性质。具体内容如下：
　　1.发展了六种多溴化BOPHY染料的合成方法，研究其金属催化及亲核取代的反应活性。研究发现：通过溴化的吡咯醛与水合肼缩合，形成肼桥连的二吡咯，然后经配位得到4,4’-二溴化BOPHY及4,4’5,5’-四溴化 BOPHY；经肼桥连的二吡咯直接溴化、配位即可得到5,5’-二溴BOPHY；BOPHY直接溴化可以较高产率得到五溴化、六溴化BOPHY及3’,4,4’,5-四溴化BOPHY。5,5’-二溴BOPHY通过Suzuki/Stille偶联得到长波长BOPHY衍生物。而通过研究多溴化的BOPHY与正丁胺的亲核取代反应，发现六溴BOPHY反应活性最高。通过核磁，质谱，单晶衍射对所合成的化合物结构进行了确证，并研究了这些染料分子的光谱性能。
　　2.合成一种苯并吡嗪桥连的 BODIPY二聚体。首先用草酰氯与吡咯合成二吡咯二酮，然后与邻苯二胺反应得到苯并吡嗪二吡咯，经醛化、缩合、配位得到该二聚体，并在合成的二聚体基础上进一步做了Knoevenagel缩合反应，使二聚体的波长进一步红移。通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱等对合成的化合物结构进行了表征，并研究了其光谱性能。

目录

声明

第一章 前言

1.1研究背景

1.2 BODIPY类似物的合成进展

1.3 新型荧光染料BOPHY的合成进展

参考文献

第二章 BOPHY染料的区域选择性溴化、衍生及性质研究

2.1 研究背景

2.2结果与讨论

2.2.1 实验合成讨论

2.2.2 单晶数据讨论

2.2.3 光谱性质讨论

2.3 实验部分

2.3.1实验仪器与试剂

2.3.2 具体实验步骤

2.4本章小结

参考文献

第三章 苯并吡嗪桥连的双并BODIPY的合成及性质研究

3.1研究背景

3.2 结果与讨论

3.2.1 实验讨论

3.2.2 光谱性质讨论

3.3 实验部分

3.3.1实验仪器与试剂

3.3.2 具体实验步骤

3.4本章小结

参考文献

附录: 部分化合物光谱图

攻读硕士期间所发表论文

致谢