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催化异腈插入法在合成含氮杂环及腈类化合物中的应用

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摘要

自从Passarini反应和Ugi反应及随后的以异腈为基础的多组分反应(MCRs)被报道之后,异腈在现代有机化学中起到无可争议的重要作用。近十年来,异腈作为C1源在过渡金属催化反应中代替CO完成相应的插入反应更是备受关注。最近,异腈又被报道出来可作为氰基源,进一步扩大了其应用。本论文主要报道了过渡金属催化异腈插入和碳、氮亲核试剂偶联构建C-N键的反应,包括两部分:  第一部分(第二章)是苯并噁唑和噁悪唑啉类化合物的合成,通过镍催化叔丁基异腈插入一步反应得到目标化合物,实现了异腈插入反应构建分子间C-N键的目的,并印证了镍催化剂在异腈插入反应中的高活性。  第二部分(第三章)是苯并嗯嗪酮和氰基苯甲酰胺类化合物的合成,采用便宜易得的N-(2-溴苯基)苯甲酰胺通过钯催化叔丁基异腈插入合成亚胺中间体,经Lewis酸FeC13水解可得到苯并噁嗪酮类化合物,或经AIC13水解可得到氰基苯甲酰胺类化合物,实现了异腈不仅可以作为C1源,也可以间接作为氰基源的目的。

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