二茂铁基N-杂环卡宾钯化合物的合成及其在吲哚合成中的应用

摘要

吲哚环大量发现于许多药物分子、农药中间体和功能材料中,作为重要的有机杂环化合物,一个多世纪以来,吲哚及其衍生物的高效合成一直是有机化学家的研究重点。近年来,美国化学家Larock发现的Pd催化吲哚的合成成为一条有效的途径,由于该催化体系使用了大量有毒的膦配体和反应条件苛刻等缺点,寻找新型环保的催化剂显得迫切重要;我们第一次使用NHC-Pd化合物在无膦配体的参与下,高效合成了2,3-取代吲哚,符合当今绿色化学理念。　　本论文主要报道了一系列二茂铁基NHC-Pd化合物的制备及其在吲哚合成中的应用。主要分为以下四个部分:　　第一部分:N-杂环卡宾(NHC)及其钯化合物在有机合成中的应用、金属化合物在吲哚合成中的现状和趋势、本论文的选题依据和意义以及本文的创新点。　　第二部分:以价格低廉的二茂铁为起始原料,经过四步合成了一系列二茂铁基NHC-Pd化合物,所有化合物都得到满意的1H NMR,13C NMR和EA数据,部分化合物的结构得到单晶衍射的验证。　　第三部分:该系列催化剂在Sonogashira反应中的催化性能研究。　　第四部分:在空气、无膦配体的条件下,研究了该系列催化剂在吲哚合成中的催化效果。

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1 绪论

1.1 选题依据和来源

1.2 氮杂环卡宾钯化合物在有机合成中的应用

1.3 Sonogashira反应研究进展

1.4 吲哚的合成研究与国内外研究现状

1.5 本文研究思路和方法

1.6 本文的创新点和意义

2 NHC钯化合物的合成与表征

2.1 导言

2.2 N-杂环卡宾配体的合成与表征

2.3 NHC钯化合物的晶体结构

2.4 结果和讨论

2.5 本章小结

3 NHC钯催化剂在Sonogashira反应中的应用

3.1 导言

3.2 NHC钯催化剂在Sonogashira反应中的应用

3.3 结果与讨论

3.4 本章小结

4 NHC-Pd化合物在吲哚合成中的催化性能研究

4.1 引言

4.2 NHC-Pd化合物在吲哚合成中的催化性能研究

4.3 本章小结

参考文献

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