微波促进下芳酮醛水合物参与氮杂环的多组分合成

摘要

本论文包含以下四部分;　　第一部分介绍了微波技术在多组分反应、合成杂环化合物中的应用以及芳酮醛水合物参与反应的国内外研究现状以及本论文的选题依据、意义、创新点和研究方法。　　第二部分发展微波促进的芳酮醛水合物、烯胺酮以及芳胺参与的三组分串联反应:(1)发现了一个新的醋酸促进的三组分多应,分叉合成不同取代模式的多功能化稠合吡咯衍生物。该反应通过调控烯胺酮的N-取代基可以实现分子间烯丙基胺化和N-芳基化。(2)将醋酸促进剂调整为p-TsOH时,反应直接经历了与上述不同的反应途径,合成3-芳基氨基取代的稠合吡咯衍生物。该过程涉及串联[3+2]环化和N-芳基化反应,为合成3-芳基氨基稠合吡咯骨架提供了一个快捷有效地合成策略。　　第三部分介绍了微波辐射下,在EtOH中,以芳酮醛水合物、N-芳基-5,5-二甲基环己-2-烯酮和氨基酸为原料,快速高产率完成对恶唑并吲哚骨架的构建。实现了一步构建2个新环、5个σ键、3个手性中心,且高立体和非对映选择性地合成了N取代的氨基酸衍生物,为该类化合物合成提供更有效的可行性,对发展该类化合物的药理活性和生物活性提供了一定的拓展空间。　　第四部分发现了芳酮醛水合物、2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈与硫酚的反应,可以高效地合成多功能化的茚并[2,1-c]吡啶衍生物。通过三组分反应,实现了茚并[2,1-c]吡啶骨架的C1酰芳基化,C3巯基化,和C4氰基化。该反应一步构建了3新的σ键,包括一个C-S键和一个C-N键。该方法条件温和,操作方便,反应时间短。　　产物的结构经红外光谱、氢核磁共振表征,部分产物的结构经单晶X-衍射确证,同时对反应过程提出了可能的反应机理。研究表明,微波对以上研究的反应有明显的促进作用,具有反应时间短、产率高、处理方便、环境友好等优点。因而,为合成这些重要的化合物提供了新的环境友好的方法。

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1 绪 论

1.1 选题依据和意义

1.2 国内外研究状况

1.3多组分反应简介

1.4芳酮醛水合物参与的多组分反应的研究进展

1.5 本文的创新点

1.6研究方法

2 微波促进下稠合吡咯衍生物的选择性合成

2.1 微波促进下经烯丙基胺化和N-芳基化合成稠合吡咯衍生物

2.5 to 22.314 deg.

2.2 多组分反应p-TsOH催化N-芳基化定向合成稠合吡咯衍生物

3 微波促进下高立体和非对映选择性合成恶唑并吲哚衍生物

3.1 导言

3.2 结果与讨论

3.3本章小结