几种卤代杂环类农药中间体合成新方法

摘要

近年来,杂环化合物异军突起,逐步发展成为新农药研制开发的主流。在世界新农药的专利中,约90％为杂环化合物。杂环化合物的结构变化多,开发的潜力很大,受到各大农药公司的重视。
　　苯并呋喃和吲哚类杂环化合物具有很好的生物活性,并作为高活性、广谱及低毒安全的农药而广泛使用,这类化合物正成为传统农药的替代药剂。因此这类杂环化合物的高效快速合成更引起了极大关注。
　　本论文针对苯并呋喃、苯并噻吩和取代吲哚类化合物的高效合成进行了系统、细致的研究,主要做了以下五方面工作:
　　1、对偕二卤代乙烯基苯(硫)酚发生分子内环化反应进行研究,高收率地获得2-卤代苯并呋喃或苯并噻吩类化合物;
　　2、研究偕二卤代乙烯基苯胺在甲磺酰保护下的发生分子内环化反应,高收率地获得2-溴吲哚、N-甲磺酰基-2-溴吲哚和N-对甲苯磺酰基-2-溴吲哚类卤代杂环化合物;
　　3、研究偕二卤代乙烯基苯酚和硫酚(醇)的串联反应,制备了一系列含苯并呋喃结构单元的硫醚化合物;
　　4、合成的化合物结构经过高分辨质谱、1H和13CNMR验证,对反应机理进行了验证;
　　5、对反应的条件进行优化,得到最优反应条件,提高了产率;对底物进行扩展,探究了该方法的底物普适性。
　　总之,本文以偕二卤代乙烯基苯(硫)酚等为原料,在碳酸铯的作用下,合成了卤代苯并呋喃、卤代苯并噻吩、取代吲哚类杂环化合物以及含苯并呋喃结构单元的硫醚化合物共52个,其中未见文献报道的新化合物25个,反应具有原料易得、操作简单、反应条件温和、区域选择性高、产物收率高等优点。

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附表清单

第一章 背景介绍

1.1 引言

1.2 杂环化合物在农药领域的应用

1.3 杂环农药开发流程

1.4 杂环化合物的合成方法

1.5 偕二卤代烯烃的制备

1.6 本章小结

第二章 2-卤代苯并呋喃/噻吩类化合物的合成研究

2.1 引言

2.2 实验部分

2.3 结果与分析

2.4 本章小结

第三章 2-卤代吲哚类化合物的合成研究

3.1 引言

3.3 结果与分析

3.4 本章小结

第四章 含苯并呋喃类芳基硫醚的合成研究

4.1 引言

4.2 实验部分

4.3 结果与分析

4.4 本章小结

第五章 全文总结与展望

参考文献

附 录

致谢

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