新型氨基酸功能化冠醚衍生物的合成及性质研究

摘要

鉴于冠醚本身具有很多新奇的化学结构和独特性质，人们对该类化合物的合成和应用研究日益广泛、深入。特别是芳香族冠醚，因更佳的光谱性质和更易功能化等特点，它们的分子设计、合成一直是化学领域尤其是超分子领域的热点之一，由于给冠醚环接上取代基后，不但能改变其脂溶性，减小毒性，同时还能提高配位性能。 氨基酸是生命体必需的物质，是蛋白质的基本结构单元，是有机体重要的组成部分，同时又是良好的配体，具有多齿配位结构(N和O)，能够和许多金属离子配位，形成稳定的络合物，从而对其检测，尤其是对过渡金属离子、稀有金属离子的检测灵敏度都很高。而且，含有自由的氨基(-NH2),羧基(-COOH)，能与许多氢键的给、受体通过分子间氢键结合起来，形成更大的分子或超分子结构。 鉴于此，在对大量文献的分析和总结的基础上，本文合成一类新型荧光试剂，它们能综合二者的优点，具有一专多能的特性。我们推断，合成得到目标产物，它们将会借助氨基酸中的配位原子(N和O)与金属离子配位后，形成五员环的稳定结构，从而影响冠醚环上的共轭电子云密度的分布，引起荧光强度或者峰位的改变，又由于不同的金属离子的电负性有所不同，冠醚环上共轭电子云密度的改变程度亦不同，其所引起荧光强度或者峰位的改变强弱也不相同，进而对不同金属离子进行分析、检测或者配位等方面的研究有所进展。 又由于含有自由羧基的冠醚衍生物，可以作为多肽结构检测的荧光探针，效果极佳(其机理有待探讨)。在此，我们有理由相信，目标产物不仅保留了自由羧基，而且借助其取代基团氨基酸残基与多肽中的氨基酸残基相似的结构，可以目标产物为探针，对多肽结构分析及蛋白质检测方面能有新的进展。

目录

声明

第一章 绪论

第二章 中间体二苯并-18-冠-6的优化合成

第三章 中间体4，4’-二硝基二苯并18-冠-6、4，4’-二氨基二苯并-18-冠-6及4，4’-二溴二苯并-18-冠-6的合成和表征

第四章 新型氨基酸衍生化二苯并-18-冠-6的合成及表征

第五章 新型有机配体氨基酸衍生化二苯并-18-冠-6的性质和应用研究

结束语

致谢

攻读学位期间完成的学术论文