新型氨基酸卟啉衍生物的设计、合成与光学性质研究

摘要

卟啉衍生物是一类具有环状四吡咯结构的大环化合物，其具有18~22个共轭电子的结构，因而具有独特的光敏性和独特的生化性能。这类化合物在许多领域如分子材料与分子器件、光存储与显示、光催化与电催化、生物模拟氧化、太阳能贮存、气体传感器、模拟天然产物等都有非常重要的应用，光动力治疗便是其中重要的应用领域之一。
　　本文主要围绕 BOC保护的氨基酸卟啉及其金属锌(Ⅱ)配合物进行研究。以对硝基苯甲醛、吡咯为起始物，经缩合成环得到了四（4-硝基苯基）卟啉（TNPP），再通过还原得到四（4-氨基苯基）卟啉（TAPP）。以TAPP与BOC保护的氨基酸为原料，DCC为偶合剂分别合成了 BOC保护的丙氨基酸（TAPP-Ala-BOC）、BOC保护的苯丙氨基酸(TAPP-Phe-BOC)、BOC保护的色氨基酸(TAPP-Trp-BOC)侧链的卟啉化合物及其金属锌(Ⅱ)配合物的合成。
　　本文分为四章：第一章为前言部分，简述了卟啉及金属卟啉的合成方法、卟啉类化合物的应用；第二章为实验合成部分，阐述了 BOC保护的氨基酸卟啉及其金属锌(Ⅱ)配合物的合成，并通过1H-NMR、FT-IR、紫外-可见吸收光谱对上述化合物进行结构表征；第三章为实验方法讨论和数据分析，利用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱对上述化合物的光谱性质进行了研究；第四章为结论与附图，结果表明，BOC保护的氨基酸卟啉和BOC保护的氨基酸锌卟啉的Soret带均有一定的红移，吸收带明显减少，金属锌(Ⅱ)卟啉配合物的最大荧光发射峰位于可见光的红光部分，符合理想的光敏剂在吸收光波长方面的要求，有望成为一类新型的光敏剂。

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第一章 前言

1.1卟啉化学简介

1.2 非金属卟啉化合物的合成

1.2.1 Adler-Longo法

1.2.2 Lindsey法

1.2.3 “2+2”法

1.2.4 “3+1”法

1.2.5 微波辐射法

1.3 金属卟啉化合物的合成

1.4 卟啉类化合物的应用

1.4.1 卟啉类化合物在分析化学方面的应用

1.4.2 卟啉类化合物在生物化学方面的应用

1.4.3 卟啉类化合物在医学方面的应用

1.4.4 卟啉类化合物在合成化学方面的应用

1.4.5 卟啉类化合物在材料化学方面的应用

1.5工作内容和选题意义

第二章 BOC保护的氨基酸卟啉及其金属锌(Ⅱ)配合物的合成与表征

2.1 仪器、试剂及处理

2.2 卟啉化合物及其金属锌(Ⅱ)配合物的合成路线（图2-1）

2.2.1 四（4-硝基苯基）卟啉(TNPP)及四(4-氨基苯基）卟啉(TAPP)的合成及表征

2.2.2 BOC保护的氨基酸卟啉的合成及表征

第三章 结果与讨论

3.1 实验方法讨论

3.1.1 TNPP合成的实验讨论

3.1.2 TAPP合成的实验讨论

3.1.3 BOC保护的氨基酸卟啉合成的实验讨论

3.2 数据分析

3.2.1 1H-NMR核磁的数据分析

3.2.2 FT-IR 红外光谱的数据分析

3.3.3 紫外-可见吸收光谱的数据分析

3.3.4 荧光光谱的数据分析

第四章 结论

附图

参考文献

攻读硕士学位期间已发表的学术论文

致谢