新型串联反应在合成[1,2,4]-三氮唑并[1,5-a]吡啶类化合物中的应用

摘要

[1，2，4]三氮唑并[1，5-a]吡啶是一类非常重要的杂环化合物，存在于许多天然产物中，相关文献报道此类化合物具有抗真菌、杀菌、抗癌、消炎等活性，此外，在染料方面也有一定的用途，正是由于其有如此重要的功能，因而受到科学家的广泛重视。
　　 目前国内外成熟的合成的方法非常少，且主要是从吡啶环出发合成该化合物，操作复杂，条件要求苛刻，产率较低，在合成和扩大再生产方面具有很大的局限性。因此探索新的有效的合成方法，简化氮桥头芳性氮杂五环并吡啶类化合物的合成步骤，具有重要的理论意义，同时也有潜在的应用前景。
　　 我们小组在对抗高血压药物洛沙坦进行结构改造的过程中，意外的发现了一个新型的串联反应，并成功的运用此反应合成了系列咪唑并[1，5-a]吡啶、氮茚、吡唑并[1，5-a]吡啶、咪唑并[1，2-a]吡啶、吡啶并[1，2-a]苯并咪唑等类化合物.由此我们想到运用该新型串联反应来合成[1，2，4]三氮唑并[1，5-a]吡啶类化合物。此反应合成路线采用三氮唑环为起始原料而不是现在普遍采用的吡啶环，因此有比较大的创新性。经过两步反应（第二步为一锅法反应），简洁有效的合成了目标化合物。
　　 此法原料易于制备，反应条件温和，后处理简单，产率较高。该反应本身是由N烯丙基化、去质子、电子转移、分子内缩合等多步反应组成的一连串反应在同一条件下按顺序进行的一个组合反应，反应类型前所未有，有许多优点。
　　 利用该反应方法，通过改变不同的三氮唑中间体和α，β不饱和化合物，总计合成了21种[1，2，4]三氮唑并[1，5-a]吡啶类新型化合物。

目录

声明

摘要

符号说明

第一章 前言

1．1 [1，2，4]三氮唑并[1，5-a]吡啶类化合物及其性质简介

1．1．1 医药方面的应用

1．1．2 农药方面的应用

1．1．3 染料，印刷，油墨方面的应用

1．1．4 其他用途

1．2 有关[1，2，4]三氮唑并[1，5-a]吡啶类化合物的合成方法

1．2．1 由吡啶环出发合成[1，2，4]三氮唑并[1，5-a]吡啶类化合物

1．2．2 由三唑环出发合成[1，2，4]-三氮唑并[1，5-a]吡啶类化合物

1．3 利用新型串联反应在合成[1，2，4]-三氮唑并[1，5-a]吡啶类化合物的立题依据

第二章 [1，2，4]-三氮唑并[1，5-a]吡啶类化合物的合成

2．1 仪器与试剂

2．2 目标化合物的合成

2．2．1 中间体5-苯甲酰基-1，2，4-三氮唑(3)的合成

2．2．2 7-羧酸乙酯基-8-苯基-[1，2，4]三氮唑[1，5-a]吡啶 的合成

2．2．3 8-苯基-[1，2，4]三氮唑[1，5-a]吡啶 的合成

2．2．4 7-腈基-8-苯基-[1，2，4]三氮唑[1，5-a]吡啶 的合成

2．2．5 结果与讨论

附图

参考文献

致谢

攻读硕士期间发表的论文