苯甲酰甲醛与羟基丙酮的不对称Aldol反应研究

摘要

本文合成了一系列的手性胺及硫脲类催化剂，用来催化苯甲酰甲醛与羟基丙酮的不对称Aldol反应。经过对催化剂、溶剂、添加剂、温度和浓度等反应条件的优化，发现当使用不同的催化剂时可以分别得到以顺式构型或反式构型为主的缩合产物：以同时含有伯胺和叔胺结构的奎宁衍生物5e为催化剂，氯仿做溶剂，在0℃下，加入20mol％的3,5-二硝基苯甲酸，可以得到以反式构型为主的产物，收率最高达92%，对映选择性最高达100%，非对映选择性最高达93:7；而当以其它类型手性伯胺为催化剂，温度为30℃时，则可以得到以顺式构型为主的产物，收率最高达100%，非对映选择性最高达6:94，但是对映选择性只有44%，反应条件还需要进一步优化。