D-氨基葡萄糖衍生物的合成与生物活性

摘要

D-氨基葡萄糖是一种重要的单糖,具有抗菌、抗病毒、调节植物生长等广泛的生物活性。近几年,关于新型D-氨基葡萄糖衍生物的研究受到越来越多的关注。
　　 本论文研究了以D-氨基葡萄糖盐酸盐和苯氧乙酰氯为原料合成新的2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物。重点考察了溶剂,反应时间,反应温度,投料比等因素对反应的影响,优化了工艺参数；在最佳工艺条件下,合成了8个D-氨基葡萄糖衍生物,其中7个为新化合物。同时对2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物进行生物活性测试,结果显示:苯环对位上有氯原子的2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物具有较好的抑制黄瓜子叶生根活性,其活性水平与传统植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)相当。
　　 为了改善2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的溶解性,本论文还设计合成2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物。以甲醇为反应物和溶剂,H2SO4-SiO2为催化剂,对2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物上的1位羟基进行甲苷化得到3个2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物,收率85-97％。
　　 另外,还设计合成引入噻二唑类活性小分子的新型D-葡萄糖衍生物,得到了新化合物2-(4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰胺基)-2-脱氧-D-葡萄糖,收率54％。本论文中化合物结构经过核磁、质谱和红外的表征,并测定各化合物的熔点。