α-氨基酮在合成吡咯和异吲哚啉酮化合物中的应用

摘要

α-氨基酮是同一分子中含有氨基和羰基等官能团的化合物，具有很高的生物活性，在有机合成中应用广泛，吸引着许多化学家的注意。基于α-氨基酮的这些特点，本论文以溴代苯乙酮和芳胺为最初原料，得到α-氨基酮类化合物。然后通过控制溶剂、碱及催化剂等条件，分别得到吡咯类和异吲哚啉酮类化合物。论文主要结果如下:
　　1.α-氨基酮、端基炔烃及对甲基苯磺酰叠氮在CuI催化作用下，发生偶联反应，得到对甲苯磺酰基乙脒类化合物。对甲苯磺酰基乙脒类化合物在DBU与硅胶的作用下，以乙腈作为溶剂，发生分子内环化反应得到多取代的吡咯类化合物，产率27～89％。
　　2.α-氨基酮与2-碘苯甲酰氯反应生成的2-碘苯甲酰胺类化合物，在钯催化剂的作用下，以异丙醇为溶剂，温度70℃下反应得到异吲哚啉酮类化合物，产率58～96％。
　　3.2-碘苯甲酰胺类化合物在钯催化剂的作用下，温度70℃时，以异丙醇为溶剂，三乙胺为碱，发生分子内环化得到3-酰基异吲哚啉酮类化合物，然后进一步在氧气条件下转化得到3-羟基异吲哚啉酮类化合物，得到中等至良好产率51～80％。

目录

声明

摘要

第一章 前言

1．1 α-氨基酮简介

1．2 α-氨基酮类化合物参与的化学反应

1．2．1 α-氨基酮参与的反应合成咪唑并喹唑啉类化合物

1．2．2 α-氨基酮类化合物参与的反应合成3，4-二芳基顺丁烯二酰亚胺类及二氢吡咯-2-酮化合物

1．2．3 α-氨基酮类化合物参与的反应合成[1]苯并吡喃[2，3-b]吡咯-4(1H)-酮

1．2．4 α-氨基酮类化合物参与的反应合成喹啉类化合物

1．2．5 α-氨基酮类化合物参与的反应合成吲哚类化合物

1．2．6 α-氨基酮类化合物参与的反应合成苯丙胺(安非他命)化合物

1．2．7 α-氨基酮类化合物参与的反应合成甲酰胺和酸类化合物

1．2．8 α-氨基酮类化合物参与的反应合成碳酸酯类化合物

1．2．9 α-氨基酮类化合物参与的反应合成氮杂环丙烷类化合物

1．2．10 α-氨基酮类化合物参与的反应合成吡唑[3，4-c]吡唑类化合物

1．2．11 α-氨基酮类化合物参与的反应合成咪唑啉类化合物

1．3 本课题的研究意义

第二章 α-氨基酮参与的环化反应合成吡咯类化合物

2．1 引言

2．1．1 吡咯类化合物的研究进展

2．1．2 设计思想与路线

2．2 实验部分

2．2．1 实验试剂

2．2．2 实验仪器

2．2．3 实验设计与步骤

2．3 结果与讨论

2．3．1 实验条件的优化

2．3．2 多取代吡咯类化合物的合成

2．3．3 反应机理

2．3．4 产物的典型反应过程与结构表征

2．4 小结

第三章 α-氨基酮参与的环化反应合成异吲哚啉酮类化合物的合成

3．1 引言

3．2 实验部分

3．2．1 实验试剂

3．2．2 实验仪器

3．2．3 2-碘苯甲酰胺类化合物的合成及结构表征

3．2．4 异吲哚啉酮的设计合成

3．3 结果与讨论

3．3．1 实验条件的优化

3．3．2 异吲哚啉酮类化合物的合成

3．3．3 反应机理

3．3．4 产物的典型反应过程与结构表征

3．4 小结

第四章 α-氨基酮参与的环化反应合成羟基异吲哚啉酮类化合物的合成

4．1 引言

4．2 实验部分

4．2．1 实验试剂

4．2．2 实验仪器

4．3 结果与讨论

4．3．1 羟基异吲哚啉酮类化合物的合成

4．3．2 产物的典型反应过程与结构表征

4．4 小结

结论

参考文献

附录

致谢

攻读学位期间发表的学术论文