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碘化钾在芳香胺有机硒基化亲电反应中的催化应用

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第1章 绪 论

1.1 硒元素概述

1.2 有机硒化学

1.3 有机硒药物简介

1.4 论文研究内容和意义

第2章 碘化钾在芳香胺中有机硒基化亲电取代反应中的催化应用

2.1 引言

2.2 结果和讨论

2.3 反应机理

2.4 实验部分

2.5 本章小结

第3章 对甲苯磺酸促进下烯烃的硒化加成反应

3.1 引言

3.2 实验结果及讨论

3.3 反应机理

3.4 实验试剂及仪器

3.5 实验操作方法及产物表征

3.6 本章小结

结论与展望

参考文献

附录(部分化合物核磁谱图)

致谢

作者简介

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摘要

本论文主要研究了二硒醚化合物在催化量的碘化钾作用下芳香胺的有机硒基化亲电取代反应和在对甲苯磺酸作用下的烯烃硒基化亲电加成反应,全文共分为三个部分:
  1.文献综述部分。介绍了有机硒化合物的发展历程,有机硒化合物的合成方法,以及有机硒试剂作为亲电试剂,亲核试剂,催化剂在有机合成中的应用等。同时还介绍了有机硒化合物在生物药物方面的运用和有机硒药物的一些进展。
  2.碘化钾在芳香胺中有机硒基化亲电取代反应中的催化应用。针对现有合成有机硒基芳香胺方法中的一些不足,如使用重金属催化剂,反应试剂价格较高,原子利用率低等问题,采用了廉价的碘化钾作为催化剂和双氧水作为氧化剂,系统研究了二硒醚与芳香胺在室温条件下的有机硒基化亲电取代反应,经济,高效地得到了一系列具有区域选择性的硒醚。提出了该反应的可能反应机理。
  3.对甲苯磺酸作用下烯烃的硒化加成反应。我们研究了二硒醚在对甲苯磺酸和氧化剂间氯过氧苯甲酸作用下,室温条件下甲醇溶剂中与烯烃的亲电加成反应。优化了反应条件,提出了该反应的可能反应机理:二硒醚首先断裂成硒正离子,然后与烯烃形成硒鎓中间体,最后在溶剂甲醇作用下产生硒基化加成产物。

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