Cu(OAc)2/TBPB体系下以DMF为碳源合成6H-色烯并[4,3-b]喹啉-6-酮

摘要

本文主要研究了以4-苯胺基香豆素为原料，DMF为碳源，通过Cu(OAc)2·H2O/TBPB体系合成了6H-色烯并[4,3-b]喹啉-6-酮，这是首例铜催化下的DMF作碳源的环合反应。另外，本文还研究了以4-苯胺基香豆素为原料，AgOAc为催化剂合成化合物3，3'-亚甲基双（4-（苯基氨基）-2H-色烯-2-酮）的反应。
　　全文内容分为四章。
　　第一章简介了香豆素类化合物及其生物活性，并综述了近年来所有合成6H-色烯并[4，3-b]喹啉-6-酮的研究进展。
　　第二章综述了近年来所有以DMF作为碳源的合成反应。
　　第三章设计了一条铜催化的合成6H-色烯并[4，3-b]喹啉-6-酮类化合物的反应路线。通过对催化剂、氧化剂、温度等等一系列反应条件的考察，最终得到Cu(OAc)2·H2O作催化剂，TBPB为氧化剂，NaHSO3为添加剂的最优条件，合成了20个6H-色烯并[4,3-b]喹啉-6-酮及其衍生物，收率在56-81％之间。其中所有化合物都经由ESI、1H-NM和13C-NMR确认结构。最后，提出了反应机理，并对所有化合物进行了表征。
　　第四章是对3，3'-亚甲基双（4-（苯基氨基）-2H-色烯-2-酮）进行了初步的合成探索。通过对于催化剂，氧化剂，碱试剂以及温度的筛选，初步得到一个收率中等的反应条件并合成了一个化合物，经由HRMS-ESI、1H-NMR和13C-NMR确认结构。该反应也是以DMF作为碳源的金属催化偶联反应。

目录

声明

论文说明

致谢

摘要

缩略词简表(Abbreviations)

1．1 香豆素简介

1．2 香豆素类化合物的生物活性

1．2．1 抗HIV活性

1．2．2 抗癌作用

1．2．3 抗凝血作用

1．2．4 抗真菌作用

1．2．5 抗菌和抗寄生虫作用

1．3 香豆素类化合物其他方面的应用

1．4 香豆素并喹啉类化合物

1．4．1 香豆素并喹啉类化合物简介

1．4．2 香豆素并喹啉类化合物生物活性

1．4．3 香豆素并喹啉类化合物6H-色烯并[4，3-b]喹啉-6-酮的合成

本章小结

第二章 DMF作碳源的反应研究进展

2．2．1 甲基化反应

2．2．2 亚甲基化反应

2．2．3 环化反应

本章小结

第三章 6H-色烯并[4，3-b]喹啉-6-酮的合成

3．1 研究背景

3．2 课题的提出

3．3 结果与讨论

3．3．1 反应条件优化

3．3．2 底物对反应的影响

3．3．3 反应机理探讨

3．4 实验部分

3．4．1 实验仪器

3．4．2 实验试剂

3．4．4 6H-色烯并[4，3-b]喹啉-6-酮的合成

3．5 化合物表征

本章小结

第四章 3，3’-亚甲基双(4-(苯基氨基)-2H-色烯-2-酮)的合成初步探索

4．1 研究背景及课题提出

4．2 结果与讨论

4．2．1 反应条件优化

4．2．2 反应机理探讨

4．3 实验部分

4．3．1 实验仪器及试剂

4．3．2 原料4-苯胺基香豆素的制备

4．5 化合物表征

本章小结

总结与展望

参考文献

硕士期间发表的论文和专利