三氟、二氟、单氟甲基/甲氧基/甲硫基芳烃类化合物在酸性或碱性条件下的稳定性研究

摘要

含氟官能团可调整化合物的理化性质及代谢特性，在医药、农药等领域应用广泛。其中，最为常见的是芳环上三氟、二氟、一氟甲基/甲氧基/甲硫基团。目前研究大多是含氟官能团的引入，而对于其稳定性的研究很少涉及。因合成需要，带有上述含氟基团的化合物可能会经历强酸、强碱等条件，因此，对上述基团在酸碱性环境中的稳定性进行系统研究，对于含氟化合物合成路线设计具有重要的指导意义。
　　本文选取三氟、二氟、一氟甲基/甲氧基/甲硫基(CF3、OCF3、SCF3、CF2H、OCF2H、SCF2H、CFH2、OCH2F、SCH2F)芳烃为研究对象，系统考察其在酸性和碱性环境下的稳定性，探究酸碱性强度、反应温度、取代基电子效应等因素对稳定性的影响。并根据反应产物结构，对其机理进行推测。结果表明，底物总体的稳定性次序为OCF3＞SCF3、CF3＞OCF2H、CF2H、SCF2H＞OCH2F、CH2F、SCH2F。底物的稳定性次序与氟原子个数相关，同一个碳上F原子个数越多，稳定性越强;由于氧原子的电负性较硫原子强，可减小C-F键的可极化程度，因此OCF3稳定性优于SCF3。
　　本论文的研究结果，对上述含氟芳环化合物在酸碱性环境下的稳定性进行了系统地评述，为在合成中保留上述含氟官能团提供理论指导和依据，具有良好的应用价值。

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致谢

摘要

缩写表

1．三氟、二氟、单氟甲基／甲氧基／甲硫基芳环化合物概述

1．1 含氟基团的发展概况

1．2 含氟烷基背景介绍

1．2．1 CF3基团

1．2．2 OCF3基团

1．2．3 SCF3基团

1．2．4 CF2H基团

1．2．5 OCF2H基团

1．2．6 SCF2H基团

1．2．7 CH2F基团

1．2．8 OCH2F基团和SCH2F基团

1．3 小结

参考文献

2 三氟、二氟、单氟甲基／甲氧基／甲硫基芳烃类化合物在酸性或碱性条件下的稳定性研究

2．1 研究意义

2．2 实验方案设计

2．3 实验结果与讨论

2．3．1 芳环三氟甲基的稳定性研究

2．3．2 芳环三氟甲氧基的稳定性研究

2．3．3 芳环三氟甲硫基的稳定性研究

2．3．4 芳环二氟甲基的稳定性研究

2．3．5 芳环二氟甲氧基的稳定性研究

2．3．6 芳环二氟甲硫基的稳定性研究

2．3．7 芳环一氟甲基的稳定性研究

2．3．8 芳环一氟甲氧基的稳定性研究

2．3．9 芳环一氟甲硫基的稳定性研究

2．4 结论

参考文献

3 实验部分

3．1 实验所用试剂与仪器

3．2 分析方法

3．3 底物的合成

3．4 产物的合成

参考文献

个人简历