白藜芦醇的合成及其检测方法和维生素E与羟基自由基反应历程的理论研究

摘要

随着反式-二苯乙烯类化合物各种生物活性的不断发现，反式-二苯乙烯作为一类重要的天然产物引起人们的广泛关注。由于该类化合物在植物中含量极低，许多研究小组对其进行了化学合成的研究。 白藜芦醇，化学名为反式3，5，4’—三羟基—二苯乙烯(trans-3,5,4’-trihvdrolystilbene)，英文名称为Resveratrol，是含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物，分子式为C<,14>H<,12>O<,3>。 近年来的科学研究证明，白藜芦醇是一种重要的活性物质，具有抗菌、抗脂质过氧化、抗癌、抗血小板凝集、抗血管松弛、降血脂等多种药理作用，确认其为抗肿瘤剂和治疗心血管疾病的有效成分。它可以广泛的应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域，同时，还是一种十分重要的中间体。因而近年来白藜芦醇的制备、工业开发引起诸多领域的关注。 结合文献中的合成方法，本文采用了Wittig-Homer法，合成目标化合物白藜芦醇。 为了精确测定产物白藜芦醇的纯度，本文建立了一种简单、高效、快速、廉价的高效液相色谱法(HPLC)检测固液样品白藜芦醇，并对我们制得的白藜芦醇的纯度和多个厂家的十种葡萄酒和葡萄汁中的白藜芦醇含量进行了测定。 维生素E是具有广泛生理功能的脂溶性维生素，自然界中存在着8种形式的维生素E，根据侧链是否饱和，可分成生育酚和生育三酚两大类，每一类又有α、β、γ、δ四种形式。由于结构的相似，维生素E具有和白藜芦醇类似的，阻断自由基链式反应的作用，从而保护机体细胞免受活泼的氧自由基的破坏。 本文用较高精度的从头算密度泛函方法(方法为B3LYP基组为6-31G)对维生素E与羟基自由基反应的过渡态进行了量子化学计算，结果表明羟基自由基直接抽取了维生素E酚羟基上的氢，并形成水分子离去。对此过渡态进行了IRC的解析，详细的了解了能量和反应位置各个键长，键角，二面角随反应进行的变化趋势。

目录

文摘

英文文摘

第一章天然产物白藜芦醇的合成

第一节文献综述

一、白藜芦醇的保健药理和功效：

二.白藜芦醇的制备方法：

第二节天然产物白藜芦醇的化学合成

一.合成路线：

二.仪器设备及试剂：

三.各步反应与机理简述：

第一章参考文献

第二章高效液相色谱法（HPLC)测定产品与葡萄酒及饮料中白藜芦醇的含量

第一节引言

一.文献综述：

二.高效液相色谱法简述：

三.紫外吸收检测法及二极管阵列检测方法简述：

四.选题思路：

第二节实验与结果讨论

一.仪器、试剂与材料：

二.方法与结果：

三.讨论：

四.结论：

第二章参考文献

第三章维生素E与羟基自由基反应历程的理论研究

第一节量子化学和计算化学的基本理论介绍

一.量子化学和计算化学的发展：

二.量子化学和的基本理论：

三.Gaussian软件简介和用其寻找反应过滤态的方法：

第二节 羟基自由基与维生素E反应机理的理论研究

一、反应物和产物的几何构型优化：

二、维生素E与羟基自由基反应的抽氢机理历程解析：

三、结论：

第三章参考文献

结论

致谢