基于杯[6]芳烃的荧光受体分子设计与传感器性能研究

摘要

超分子化学是一门新兴的交叉学科，短短几十年的发展已取得令人瞩目的成就，其外延已经扩展到许多不同的学科。主-客体化学为超分子化学中最基础同时也是最核心的部分，一直以来都被人们看作是研究的重点。杯芳烃被誉为第三代超分子主体化合物，其拥有独特的三维空穴结构、上缘与下缘都易于化学修饰、具备作为阳离子或阴离子以及中性分子受体的潜力。所以，杯芳烃在各个科技领域受到越来越多的关注。
　　 本文阐述了以对叔丁基苯酚为原料，通过一步法合成对叔丁基杯[6]芳烃，而后对下缘进行修饰。首先，设计合成了蒽环上带有X（X=S，Se，Te）杂原子的中间体，分别对杯[6]芳烃进行三取代而生成三种相对应衍生物，分别探索这三种衍生物对过渡金属离子的识别性能。文中所合成的三种衍生物分别对Cu2+、Hg2+、Ag+表现出很好的识别性能。而后分别测得这三种衍生物对Cu2+、Hg2+、Ag+的结合常数Ks或者荧光催灭常数KQ。其次根据上述三取代反应同时设计合成了蒽环上带有X（X=S，Se，Te）杂原子中间体或者萘环上带有X（X=Se，Te）杂原子中间体分别对杯[6]芳烃进行二取代反应，并得到相应的五种二取代杯[6]芳烃衍生物。分别对这五种衍生物进行金属离子识别探索。发现只有蒽环带有Te的二取代杯[6]芳烃衍生物对Hg2+有较好的识别性能。其余四种均为表现出对某种金属离子较好的识别性能。而后也测得该二取代衍生物与Hg2+的结合常数Ks。根据上述研究结果可表明，含S元素三取代化合物对Cu2+、含Se元素三取代化合物对Hg2+、含Te元素三取代化合物对Cu2+和Ag+，有很好的选择性识别；而只有蒽坏带Te元素的二取代化合物表现出对Cu2+的选择性识别。因此，我们也可以推断三取代衍生物对过度金属离子的结合能力比相应的二取代要强。