α，α-二甲基对溴苯乙酸的合成研究

摘要

α,α-二甲基对溴苯乙酸是一种新型的有机合成中间体,广泛应用于制药方面.该论文对溴苯乙腈甲基化-水解法合成α,α-二甲基对溴苯乙酸的工艺进行了重要改进,主要研究内容包括:1.甲基化:采用相转移催化的原理,以氯甲烷代替碘甲烷作为甲基化剂,成功的合成出了α,α-二甲基对溴苯乙腈,分析了碱(氢氧化钠)、相转移催化剂(三辛基氯化铵)及水的用量及其配比等因素对甲基化收率的影响,通过实验确定了甲基化反应的较优工艺条件,即投料配比:对溴苯乙腈:氢氧化钠:水:三辛基氯化铵:苯=1:0.817:0.817:0.020:3.467(质量).在该条件下,甲基化反应的平均收率为98.75％,比文献报道值(94％)高出4.75个百分点.2.水解反应:较系统的研究了水解过程中氢氧化钾、水、乙醇等的用量及其配比等因素对水解反应时间和收率的影响,获得了较优的工艺条件,α,α-二甲基对溴苯乙酸的收率收率接近文献报道的水平.该研究为工业上制备α,α-二甲基对溴苯乙酸提供了新的方法和实验依据.

目录

文摘

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第一章文献综述

1.1概述

1.2工艺评述

1.2.1对溴苯乙酸酯-甲基化-水解法

1.2.2对溴苯乙腈甲基化-水解法

1.2.3α，α-二甲基苯乙酸溴化法

1.2.4对溴苯乙酸-酯化-甲基化-水解法

1.2.5异丁酸-溴化-芳香化-溴化法

1.3本文的工作

第二章实验部分

2.1实验原料及设备

2.1.1实验原料

2.1.2实验设备及检测仪器

2.2实验方案及实验步骤

2.2.1甲基化

2.2.2水解

2.3分析方法

2.3.1标样的制备

2.3.2样品分析

第三章结果与讨论

3.1对溴苯乙腈的甲基化

3.1.1工艺路线及工艺条件初探

3.1.2初步实验

3.1.3工艺条件的优化

3.1.4小结

3.2 α，α-二甲基对溴苯乙腈的水解

3.2.1.氢氧化钾与水的配比对水解速度和收率的影响

3.2.2氢氧化钾用量对反应速度和收率的影响

3.2.3乙醇用量对反应的影响

3.2.4水解稳定实验

3.2.5水解产物的分析

3.2.6小结

第四章结论

参考文献

附录

附录一采用相转移催化原理甲基化后的液相色谱图

附录二对溴苯乙腈采用相转移催化原理甲基化后产物的IR光谱图

附录三对溴苯乙腈采用相转移催化原理甲基化后产物的1HNMR波谱图

附录四α，α-二甲基对溴苯乙腈水解后的IR光谱图

附录五水解谱图

附录六α，α-二甲基对溴苯乙腈水解后的1HNMR光谱图

附录七α，α-二甲基对溴苯乙腈标准曲线

附录八α，α-二甲基对溴苯乙酸标准曲线

发表论文和参加科研情况说明

致谢