2，3-二胺基-1，4-萘醌类衍生物的合成研究

摘要

本文针对2-胺基-3-卤素-1，4-萘醌与脂肪胺和芳香胺的偶联还没有特别有效方法的现状，探讨了以钯和镍作为催化剂在温和的条件下有效的将卤代芳烃和胺偶联。首先，合成了钯和镍催化剂，并对其催化效果进行了对比。其中，(DPPF)PdCl2/DPPF是最为有效的催化剂和配体。反应的最佳条件为：n[(DPPF)PdCl2]/n(萘醌)=5％，n(DPPF)/n(萘醌)=15％，叔丁醇钠作为碱，THF作为溶剂，在100℃反应15～30小时。此催化体系下，2-氯-3-胺基-1，4-萘醌与一系列胺进行胺化反应，得到了14种新的2，3-二胺基-1，4-萘醌类化合物。所有化合物结构均经过1H-NMR谱图验证。对反应机理和反应条件进行了研究和探讨。

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第一章绪论

1.1癌症概况

1.1.1癌症流行趋势

1.1.2抗肿瘤药物的研究发展动向

1.2萘醌类化合物抗肿瘤活性研究进展

1.2.1萘茜类

1.2.2 1，2-萘醌类

1.2.3 1，4-萘醌类

1.3萘醌的结构修饰与胺基-1，4-萘醌

1.3.1萘醌的结构修饰

1.3.2氨(胺)基萘醌类化合物的研究进展

第二章合成路线

2.1文献路线

2.2实验路线设计

第三章实验部分

3.1原料的规格和来源

3.2分析方法及仪器

3.3实验操作

3.3.1配体的制备

3.3.2钯催化剂的制备

3.3.3镍催化剂的制备

3.3.4 2-氯-3-胺基-1，4-萘醌的合成

3.3.5 2，3-二胺基-1，4-萘醌的合成

第四章结果与讨论

4.1催化体系的选择

4.2Pd/DPPF体系催化合成2，3-二胺基-1，4-萘醌化合物机理研究

4.3(DPPF)PdCl2/DPPF催化合成2，3-二胺基-1，4-萘醌结果及影响因素

4.3.1(DPPF)PdCl2/DPPF催化合成2，3-二胺基-1，4-萘醌结果

4.3.2反应的主要副产物讨论

4.3.3胺基结构对反应的影响

4.3.4温度对反应的影响

4.3.5碱对反应的影响

4.3.6溶剂对反应的影响

4.4 2-氯-3-胺基-1，4-萘醌的合成中胺的用量

4.5 DPPF的合成过程中TMEDA作用的研究

4.6催化剂Pd(dba)2及Pd2(dba)3·CHCl3的制备

第五章结论

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

附录

致谢