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Ⅰ 中性条件下傅氏烷基化反应的初步探索;Ⅱ β-溴代醚新合成方法的初步探索

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第一部分中性条件下傅氏烷基化反应的初步探索

第一章前言

1.1关于傅氏烷基化反应

1.2立体选择性的傅氏烷基化反应的新方法

第二章实验部分

2.1原料的制备

2.2傅氏反应

第三章结果与讨论

3.1分析产物谱图

3.2讨论部分

附录

参考文献

第二部分β-溴代醚合成新方法的初步探索

第四章前言

4.1合成醚保护醇和去保护的方法

4.2制备酰亚胺酯的一些常用方法

4.3内酰亚胺酯的一些反应

第五章实验部分

5.1制备4-甲基-5-己烯醇(a)

5.2制备2-甲基-5-对甲苯磺酸-1-戊烯(b)

5.3制备4-甲基-5-己烯氰(c)

5.4制备3-甲基-3-甲氧基-1-溴己氰(d)

5.5制备3-甲基-3-乙氧基-1-溴己氰(e)

5.6制备3-甲基-3-丙氧基-1-溴己氰(f)

5.7制备3-甲基-3-丁氧基-1-溴己氰(g)

5.8制备3-甲基-3-环己氧基-1-溴己氰(h)

第六章结果讨论与谱图分析

6.1立题意向

6.2反应物及反应条件

6.3化合物结构鉴定

6.4本文结论

参考文献

发表论文和科研情况说明

致谢

附 录

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摘要

论文的第一部分是初步探索在中性条件下的付氏烷基化反应的新方法。付氏烷基化反应是非常重要的形成碳碳键的有机合成方法,近年来反应条件也已经逐步发展的更温和、更加环境友好。本实验是在溴代琥珀酰亚胺的作用下使2-烯丙基苯基苄基醚产生苄正离子,苄正离子亲电进攻3,4,5-三甲氧基甲苯从而进行傅氏烷基化反应的。根据氢谱分析得到了预期的产物,但在这一反应中,傅氏反应的产率比较低。这可能是由于苄基正离子的活性较强,与反应物中的其它亲核试剂反应生成副产物所导致的。 论文的第二部分是初步探索溴代醚的新合成方法。羟基存在于许多生理上和合成上有意义的化合物中,在这些化合物的多种反应中,羟基都必须被保护起来。在有机合成中,醚是最常用的保护基团之一。在本实验中,5-甲基-5-己烯氰对多种醇进行保护,反应条件温和,且产率高,根据1H-NMR谱图、13C-NMR谱图、质谱及红外谱图的综合分析,可以确定反应定量生成了预期的溴代醚产物,且产物单一。根据文献报道产物在锌的作用下可以对醇进行去保护,生成5-甲基-5-己烯氰和醇。因此在本实验中,这种新的合成溴代醚的方法是一种潜在的醇保护的新方法。

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