2-甲基-1-乙氧羰基-4-哌啶酮的合成

摘要

哌啶衍生物是一类非常重要的氮杂环有机中间体，在医药、农药、精细化工等领域应用广泛。哌啶酮作为医药中间体在医药领域具有重要的研究价值。近年来国内一些化学工作者对哌啶衍生物的合成进行了研究，用双酯为原料合成了1-甲基-4-哌啶酮、1-丙基-4-哌啶酮、1-苄基-4-哌啶酮等一系列的1-取代-4-哌啶酮。 本文选取了2-甲基-1-乙氧羰基-4-哌啶酮为研究对象，也选择以双酯为原料法合成。与合成1-取代-4-哌啶酮不同，合成该目标产物的原料为不对称双酯且为仲胺，国内外对其合成研究较少，困难较大，本文对其合成进行了深入的研究。 通过研究，本文以简单易得的氨气、反-2-丁烯酸、丙烯酸乙酯和氯甲酸乙酯为原料，共经过了酯化反应、两步加成反应、两步缩合反应和水解脱羧共六步反应，合成了2-甲基-1-乙氧羰基-4-哌啶酮，总收率32.0％。 在研究过程中，合成并分离得到了九种化合物，并通过核磁氢谱、质谱或红外吸收光谱等谱图进行了鉴定。其中化合物N-二（乙氧羰基乙基）-β-胺基丁酸乙酯（EDCEAB）未见文献报道，本文通过核磁氢谱和质谱对其进行了分析鉴定。 本文对双酯N-乙氧羰基乙基-β-胺基丁酸乙酯（ECEAB）的合成进行了深入的研究，并取得了一定的成果。在现有方法的基础上，通过改变反应原料比、温度、时间等因素反复实验，找到了较优的反应条件提高了反应收率。以氨气和反-2-丁烯酸乙酯为原料合成了β-氨基丁酸乙酯（EABA），产率达78.4％；以EABA和丙烯酸乙酯为原料合成了ECEAB，产率达75.1％，此两步反应的产率均高于文献值。此外，本文还首次在-20℃条件下，研究氨气和丙烯酸甲酯的反应，合成了3，3'，3

目录

文摘

英文文摘

论文说明：缩写符号与化合物对照表

声明

第一章 文献综述

1.1哌啶(Piperidine)

1.2哌啶酮(Piperidone)

1.2.1哌啶酮的应用

1.2.2哌啶酮的合成方法

1.2.3选题依据

第二章 实验部分

2.1主要原料和试剂

2.2化合物的合成

2.2.1 EBEA的合成

2.2.2NTPTM的合成

2.2.3 EABA的合成

2.2.4 ECEAB的合成

2.2.5 ECCEAB的合成

2.2.6 DCMPO的合成

2.2.7 CMPO的合成

第三章 结果与讨论

3.1酯化反应

3.2加成反应

3.2.1丙烯酸甲酯与氨的加成反应

3.2.2反-2-丁烯酸乙酯与氨的加成反应

3.2.3丙烯酸乙酯与EABA的加成反应

3.3胺基的保护

3.4狄克曼(Dieckmann)缩合反应

3.5水解和脱羧反应

第四章 波谱解析

4.1核磁共振氢谱

4.1.1 NTPTM的核磁共振氢谱

4.1.2 EABA的核磁共振氢谱

4.1.3 IDBDE的核磁共振氢谱

4.1.4.ECEAB的核磁共振氢谱

4.1.5 EDCEAB的核磁共振氢谱

4.1.6 ECCEAB的核磁共振氢谱

4.1.7 DCMPO的核磁共振氢谱

4.1.8 CMPO的核磁共振氢谱

4.2质谱

4.2.1 NTPTM的质谱

4.2.2 EDCEAB的质谱

4.2.3 MPO的质谱

4.2.4 CMPO的质谱

4.3红外吸收光谱

4.3.1 DCMPO的红外吸收光谱

4.3.2 CMPO的红外吸收光谱

第五章 结论与展望

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

附录

致谢