5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成

摘要

5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮简称AABI，是一种重要的颜料中间体，主要用于合成偶氮类苯并咪唑酮颜料。由AABI为中间体合成的苯并咪唑酮类颜料主要色系为橙色和黄色，可用于制造高档汽车原始面漆、修补漆和金属漆。
　　本文共分为两种方法合成AABI，第一种方法包括四步：以邻苯二胺和尿素为原料在水介质中缩合，得到浅紫色片状晶体—苯并咪唑酮，经过条件优化，收率为96.01％，纯度为99.90%。再用浓硝酸在有机溶剂氯苯中进行硝化，得到墨绿色小球状固体—5-硝基苯并咪唑酮，收率为98.60%，纯度为99.20%。再以无水乙醇为溶剂，以骨架镍为催化剂，进行液相加氢还原反应，得到—5-氨基苯并咪唑酮（ABI），经过条件优化，收率为94.14%，纯度为99.90%。最后以双乙烯酮为酰化试剂，在水介质中进行酰化反应，得到白色固体—AABI，收率为92.17%，纯度为99.70%。第二种方法包括三步：以邻苯二胺和尿素为原料，在有机溶剂氯苯中缩合，再经浓硝酸硝化，得到墨绿色小球状固体—5-硝基苯并咪唑酮，收率为93.53%，液相色谱纯度为99.30%。再以无水乙醇为溶剂，以非晶态Ni-B为催化剂，进行液相加氢还原，得到—ABI，经过条件优化，收率为93.78%，液相色谱纯度为99.70%。最后以双乙烯酮为酰化试剂，在水介质中进行酰化反应，得到白色固体—AABI，收率为92.17%，液相色谱纯度为99.70%
　　其中重点研究了第二种方法，通过改变邻苯二胺、尿素以及浓硝酸的摩尔配比，确定了最佳反应摩尔比为1:1.5:1.5，以四水合乙酸镍和硼氢化钾通过化学还原法制备了5种非晶态Ni-B合金催化剂。使用自制的非晶态Ni-B合金催化剂进行液相催化加氢还原反应，最终确定了最佳反应条件：用非晶态Ni-B催化剂还原5-硝基苯并咪唑酮合成5-氨基苯并咪唑酮，催化剂用量为5.5%-6.6%，（相对于5-硝基苯并咪唑酮的质量），反应温度150℃，反应压力2.0MPa，反应时间8h，溶剂无水乙醇100ml，产物产率为93.78%，纯度在99%以上，催化剂可回收使用5次。
　　将这两种方法分别从原料成本、催化剂回收以及对环境的影响三方面进行了比较，最终确定第二种制备5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的方法具有产品收率高、质量好，产生的“三废”小，制造工艺简单，工业成本低，具有明显的价格优势等优点，适合工业规模化生产。

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第一章 文献综述

1.1 国内5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的产能及价格情况

1.2 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的介绍

1.3 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的应用

1.4 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法

1.5 芳环上硝基的还原方法

1.6 氨基的乙酰化反应

1.7 本课题的内容和意义

1.8 创新点

第二章 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成及条件优化

2.1 实验原料

2.2实验设备及分析仪器

2.3 实验步骤

2.4 实验结果与讨论

2.5 本章小结

第三章 三步法合成5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

3.1 前言

3.2 实验原料

3.3 实验设备及分析仪器

3.4 实验部分

3.5 结果与讨论

3.6 本章小结

第四章 催化剂的回收及成本核算

4.1 引言

4.2 骨架镍催化剂的回收

4.3 非晶态Ni-B催化剂的回收

4.4四步法制备5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的原料成本核算

4.5 三步法制备5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的原料成本核算

4.6 本章小结

第五章 结论

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

致谢

附录