天然产物aplykurodinone-1,fuliginosin A,diptoindonesin G及其衍生物的全合成

摘要

本文主要讨论了几类天然产物及其类似物的合成工作，并在合成过程中探讨了一些合成方法学的研究。在所有的天然产物中，萜类的合成占据着举足经重的地位。近年来，众多的萜类化合物被合成出来，同时也在不断拓展有机化学的方法学范畴，显然，这种合成的兴趣一直延续至今。
　　Aplykurodines类化合物是高度降级的海洋萜类，已经分离出来的化合物对许多人类癌细胞表现出了抑制活性。Oligostilbenes是一类高含氧的天然产物,一般包含两个以上的芪单元，同时表现出了诸如抗炎、抗菌、抗肿瘤等药理活性。Dip G是多苯环平面结构化合物，对鼠白血病P-388细胞表现出了抗增殖作用和抗免疫抑制活性。
　　我们以商业化的Hajos-Parrish酮作为起始原料，使用立体选择性策略和无保护基策略完成了天然产物Aplykurodinone-1的手性合成，同时发展了有氧氧化/消除方法一步合成α,β不饱和酮化合物，此外对分子内和分子间的自由基加成反应做了较为深入的研究。
　　Oligostilbenes类天然产物大多都含有苯并呋喃结构，我们以本课题组发展的铑催化的[5+1]环合反应构建苯并呋喃中间体，随后通过选择性和顺序进行的Suzuki偶联反应合成了多个天然产物及其衍生物。对铑催化的[5+1]芳香化反应的适用性和局限性也进行了深入研究，并通过自由能计算提出了可能的催化机理。
　　在合成天然产物Dip G的过程中，我们应用了不一样的合成策略，包括区域选择性的环合反应来构建苯并呋喃结构，呋喃环上区域选择性的溴化，双溴化合物和不同硼酸的选择性偶联以及三溴化硼催化下的酰基化环合反应。
　　最后，我们对合成的一些天然产物及类似物的生物活性进行了测试，并得到了满意的结果，表明对天然产物的结构修饰是得到化学探针分子的一条有效途径。

目录

声明

第一章 文献综述

1.1全合成简介

1.2天然产物Aplykurodinone-1的全合成研究

1.3天然产物amurensin H，anigopreissin A，fuliginosin A的全合成研究

1.4天然产物Diptoindonesin G的全合成研究

1.5存在问题

1.6课题设计

第二章 天然产物Aplykurodinone-1的全合成

2.1引言

2.2实验部分

2.3结果与讨论

2.4小结

第三章天然产物Fuliginosin A及其类似物的全合成研究

3.1引言

3.2实验部分

3.3结果与讨论

3.4小结

第四章Diptoindonesin G及其衍生物的全合成研究

4.1引言

4.2实验部分

4.3结果与讨论

4.4小结

第五章结论和展望

5.1结论

5.2主要创新点

5.3展望

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

核磁共振谱图

化合物缩写简表

致谢