具有生物活性的新型含氮杂环化合物的研究——HPPD抑制剂和含吡啶的喹唑啉酮类化合物的合成、结构鉴定及生物活性研究

摘要

对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)是近年来发现的开发除草剂新品种的作用靶标.HPPD抑制剂如已商品化的磺草酮、百思农等具有广谱的除草活性,用量低,残留低,环境相容好,使用安全,尚未发现有关其抗性的报道.另外,近几年来含吡啶类的农药的研究和开发也取得了令人鼓舞的进展,如已商品化的吡虫啉、吡蚜酮及R-768等.为了寻找新型的HPPD抑制剂和含吡啶类的具有生物活性的化合物,我们在前人工作的基础上,利用4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮类化合物作为合成子设计并合成了四类新型结构的HPPD抑制剂11、12、21、22及四类新型的含吡啶类的喹唑啉酮化合物23、24、26和28.这些目标化合物及相关的中间体共134个新型含氮杂环化合物均经元素分析,<'1>H NMR,部分经过LC/MSD或MS确证.这些新的含氮杂环化合物进行了生物活性的研究.初步生物活性测定结果表明化合物21和22,产生出强烈的HPPD抑制剂的特征-促使植物分生组织产生白化症状,最终死亡.化合物23和24有一定的杀菌活性.

目录

文摘

英文文摘

第一部分文献综述

一引言

参考文献

二HPPD抑制剂的研究进展

参考文献

三含吡啶类农药的研究进展

参考文献

四4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮类化合物在有机合成中的应用

参考文献

第二部分实验

第一章论文选题目的、依据和意义

参考文献

第二章含1,2,4-三唑杂环的HPPD抑制剂的合成及生物活性

第一节2-(3-甲基-5-取代-4H-1,2,4-基)-苯甲酸的合成

第二节2-(3-甲基-5-取代-4H-1,2,4-基)-苯甲酸-(5,5-二甲基-3-酮-环己烯-1-基)-酯的合成及生物活性

第三节2-(3-甲基-5-取代-4H-1,2,4-基)-苯甲酸-(1-甲基(或苯基-3-烷基-吡唑-5-基)-酯的合成

第四节2-(3-甲基-5-取代-4H-1,2,4-基)-苯甲-(4,4-二甲基-环己-2,5-二酮-1-基-)酮的合成及生物活性

第五节1-甲基(或苯基)-3-烷基-4-[2-(3-甲基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-4-基)-苯甲酰]-5-羟基-吡唑的合成及生物活性

参考文献

第三章含喹唑啉酮杂环的HPPD抑制剂的合成及生物活性

第一节7-羧基-2-甲基-3-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的合成

第二节2-甲基-3-芳基-7-(5,5-二甲基-3-酮-环己烯-1-基)-甲酸酯-4(3H)喹唑啉酮的合成及生物活性

第三节2-甲基-3-芳基-7-[1-甲基(或苯基)-3-烷基-吡唑-5-基]-甲酸酯-4(3H)-喹唑啉酮的合成及生物活性

第四节7-甲酰-(4,4-二甲基-环己-2,5-二酮-1-基-)-2-甲基-3-芳基-4(3H)喹唑啉酮的合成及生物活性

第五节(1-甲基(或苯基)-3-烷基-5-羟基-吡唑-4-基)-2-甲基-3-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的合成及生物活性

第六节基于药效团模型的HPPD抑制剂分子设计初探

参考文献

第四章2-烷基-3-(6-取代-3-吡啶亚甲基)-4(3H)-喹唑啉酮类的化合物的合成及生物活性

第一节2-烷基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮的合成

第二节2-烷基-3-(3-吡啶亚甲基)-4(3H)-喹唑啉酮的合成及生物活性

第三节2-烷基-3-(6-氯-吡啶亚甲基)-4(3H)-喹唑啉酮的合成及生物活性

参考文献

第五章2-烷基-3-(6-取代-3-吡啶亚甲胺基)-4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成及生物活性

第一节3-氨基-2-烷基-4(3H)-喹唑啉酮的合成

第二节2-烷基-3-(3-吡啶亚甲胺基)-4(3H)-喹唑啉酮的合成及生物活性

第三节2-烷基-3-(6-氯-3-吡啶亚甲胺基)-4(3H)-喹唑啉酮的合成及生物活性

参考文献

总结论

附录

作者简介

致谢