三嗪基苯胺桥联双环糊精的合成及其分子识别研究

摘要

环糊精作为第二代超分子主体化合物，其分子识别和组装研究已经成为超分子化学的一个热点领域。天然环糊精经化学修饰后得到的衍生物，其对客体分子的键合能力得到了扩展，同时也体现出了更好的分子选择性，受到越来越多的重视。为了进一步研究修饰环糊精的分子识别机理，本文设计并合成了一系列单修饰环糊精和桥联双环糊精，并使用各种现代测试手段研究了其对模型底物的分子识别能力，并探讨了分子识别机理。主要内容如下： 1．简要介绍了超分子化学的概况，并对以环糊精为受体的分子识别和分子组装研究所取得的重要成果和最新进展进行了评述。 2．设计并合成了两个三嗪基苯胺桥联双-β-环糊精，同时合成了一系列包含萘酰亚胺基团的单修饰环糊精，并通过多种测试手段对其进行了结构表征和分析。 3．采用荧光和紫外光谱滴定方法测定了三嗪基苯胺桥联双环糊精在磷酸缓冲溶液中与几种具有不同形状和电子密度的染料分子包结配位的稳定常数。结果表明，它们不但对结晶紫给出了6～26倍于天然环糊精的配位稳定常数，而且对结晶紫/中性红分子对给出了高的分子选择性。从两个环糊精空腔及桥链基团对客体分子的协同键合，特别是桥链中三嗪基苯胺基团与客体之间的π-π相互作用的角度对强键合能力和高选择性进行了讨论。同时还在不同pH条件下研究了主体与客体染料分子间不同的荧光扩展行为，用光致电子转移(PET)理论对实验结果进行了讨论。另外，还通过荧光光谱滴定的方法研究了具有强荧光基团的桥联双环糊精对四种甾类客体的分子识别行为。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章前言

第一节超分子化学概述

第二节环糊精在超分子化学中的应用

第三节本论文的选题

参考文献

第二章新型化学修饰环糊精的设计与合成

第一节三嗪基苯胺桥联双环糊精的合成及表征

第二节几种萘衍生物单修饰环糊精的合成和表征

参考文献

第三章基于三嗪基苯胺桥联双环糊精的分子识别研究

第一节三嗪基苯胺桥联双环糊精对染料分子的选择键合

第二节pH值调控下的桥联双环糊精键合染料客体时的不同荧光响应

第三节三嗪基苯胺桥联双环糊精对胆酸客体的识别研究

参考文献

致谢

附录