与天然氨基酸和碳水化合物结合的噻唑、吡咯类杂环化合物的设计、合成与生物活性研究

摘要

噻唑类、吡咯类化合物显示出广泛的生物活性,如杀虫杀螨、杀菌、除草等生物活性,从而引起人们对这类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究。糖、氨基酸等天然小分子化合物及其衍生物具有广泛的生物活性。本论文提出尽可能运用这些普通的天然有机小分子作为合成路线的结构单元,来组合成新的先导结构,或者使用糖、氨基酸等对先导药物进行化学修饰,期望可以提高其药效,降低毒副作用,设计合成能被自然界中存在的天然微生物及各种生物酶系等降解的“无公害”农药。
　　 本论文对这一工作进行了初步尝试,设计合成了2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑、2-取代磺酰基亚肼基-3-苯基-2,3-二氢噻唑、N-苯基-N'-酰氨基硫脲类化合物及其噻唑合环产物和3-苯基吡咯啉-2-酮等五系列共101个新化合物。
　　 由化合物A17的HMBC谱图与B6的单晶结构确定,1-芳磺酰基-4-全乙酰基糖基氨基硫脲和1-芳磺酰基-4-苯基氨基硫脲与氯乙醛缩合反应生成2,3-二氢噻唑,其关环位置为氨基硫脲的N-4,而非N-2。
　　 初步生物活性测定结果表明,部分化合物有一定杀菌活性,2-取代磺酰基亚肼基-3-取代苯基-2,3-二氢噻唑类化合物具有一定的杀螨活性,3-苯基吡咯啉-2-酮类化合物具有有一定除草活性和杀螨活性。
　　 所有化合物结构均经1H NMR、质谱、元素分析验证,部分化合物经13C NMR验证。

目录

文摘

英文文摘

图目录

表目录

第一章 文献综述

1.1 农药创制的现状、发展趋势与方法

1.2 具有生物活性的碳水化合物与氨基酸类化合物

1.3 具有生物活性的酰氨基硫脲类化合物

1.4 具有生物活性的噻唑类、吡咯类化合物

第二章 论文立题思想、目的及工作要点

2.1 糖基噻唑类化合物的合成与生物活性

2.2 苯基噻唑类化合物的合成与生物活性

2.3 酰氨基硫脲类化合物及其噻唑合环产物的合成与生物活性

2.4 毗咯啉-2-酮的类似物的合成与生物活性

第三章 2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑类化合物的合成与生物活性

3.1 设计思路

3.2 仪器及药品

3.3 目标化合物的合成

3.4 目标化合物的表征

3.5 结果与讨论

3.6 生物活性

附化合物A1-20一览表

第四章 2-取代磺酰基亚肼基-3-取代苯基-2,3-二氢噻唑类化合物的合成与生物活性

4.1 设计思路

4.2 仪器及药品

4.3 目标化合物的合成

4.4 目标化合物的表征

4.5 结果与讨论

4.6 生物活性

4.7 晶体结构测定

附化合物B1-21一览表

第五章 酰氨基硫脲类化合物及其噻唑合环产物的合成与生物活性

5.1 设计思路

5.2 仪器及药品

5.3 中间体的合成

5.4 目标化合物的合成

5.5 目标化合物的表征

5.6 生物活性

附化合物C1-22一览表

附化合物D1-16一览表

第六章 以氨基酸为原料的吡咯啉-2-酮的类似物的合成与生物活性

6.1 设计思路

6.2 仪器及药品

6.3 中间体化合物的合成

6.4 目标化合物的合成

6.5 目标化合物的表征

6.6 结果与讨论

6.7 生物活性

附化合物E1-22一览表

结论

参考文献

致谢

个人简历及在学期间发表的学术论文