水溶性有机五价碘试剂p-AIBX-Me反应性的研究

摘要

五价碘试剂IBX是有机合成化学中常见的氧化剂，但由于受到溶解性差的限制，IBX及其类似物在常见有机溶剂和水相中的反应研究的很少。我们成功的设计并合成了其类似物p-AIBX-Me,在碘原子对位通过引入三甲基铵基实现了水溶性改变的同时也增强了其氧化能力。
　　本文通过p-AIBX-Me氧化茚酮类β-酮酸酯与dimedone实现C-C键以及C-O键偶联，一步构建2,3-二氢呋喃骨架化合物的方法学，随后我们尝试将这一方法学应用于含有2,3-二氢呋喃骨架的Phenolic glycoside类天然产物的全合成中,通过12步以4.3％的总收率完成了甙元的合成，通过5步完成了糖元部分的合成，同时我们对反应的机理做了一系列的研究。发现了茚酮类β-酮酸酯与丙二腈在p-AIBX-Me作用下可以实现α,β’-环丙烷化反应，反应温和高效，具有良好的官能团容忍度。将生成的环丙烷化产品进一步衍生化得到高度官能团化的多环化合物。

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第一章 前言

第一节 有机高价碘化学概述

第二节 常见有机三价碘试剂在有机合成中的应用

第三节 常见有机五价碘试剂在有机合成中的应用

第四节 IBX的最新研究进展和发展方向

第五节 选题依据

参考文献

第二章 p-AIBX-Me诱导β-二羰基化合物α,β’-双官能团化合成2,3-二氢呋喃骨架：Phenolic glycoside类天然产物的全合成

第一节 2,3-二氢呋喃结构简介

第二节 p-AIBX-Me诱导β-二羰基化合物的α，β’-双官能团化反应

第三节 Kaempferia parviflora根茎水相提取液中Phenolic

第四节 β-二羰基化合物α，β’-双官能团化反应的机理研究

第五节 实验部分

参考文献

第三章 p-AIBX-Me促进的茚酮类β-酮酸酯与丙二腈类亲核物发生α,β’-环丙烷化反应

第一节 环丙烷类化合物及其合成简介

第二节 双环[3,1,0]己烷骨架类化合物简介

第三节 p-AIBX-Me促进的茚酮类β-酮酸酯α,β’-环丙烷化反应

第四节 实验部分

参考文献

附录 部分化合物的谱图

致谢

个人简历及在学期间发表的学术论文