氧化银催化的鼠李糖羟基选择性保护方法学研究及应用

摘要

本文发展了用化学量Ag<,2>O催化，3-O-苄基保护的鼠李糖甲苷和烯丙基苷2-位羟基区域选择性单酰化反应，制得了一系列2-、3-OH被不同保护基取代的鼠李糖衍生物，收率56-78％。这种新颖方法为合成分支的鼠李糖片段提供了一条简便的途径。本文将此方法学研究结果成功用于两种天然糖类化合物寡糖片段的合成，为实现这两类化合物的全合成，以及其生物活性和构效关系的研究奠定了基础。 Gleditsiosides类三萜皂苷具有良好的抗白血病等生物活性。用上述方法制得的2-、3-OH差别保护的鼠李糖衍生物作为关键糖基受体，简捷高效地完成了gleditsiosides类三萜皂苷C-28位四糖片段的合成。此目标分子的合成，为进一步合成这类三萜皂苷提供了必要的四糖供体。 Merremosides类树脂糖苷是一类结构新颖独特的分子，由大环内酯和环外寡糖链两部分组成，到目前为止还没有其构效关系的研究报道。利用发展的Ag<,2>O催化鼠李糖2-OH区域选择性酰化反应，简便地制备了单糖合成子，完成了保护的merremosides G环外三糖片段的合成。

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论文说明：主要缩略词表

声明

第一部分前言

1.1.糖类化合物的生物学意义

1.2.药物设计中的糖类药物

1.3.寡糖链的合成

第二部分氧化银催化的鼠李糖羟基选择性保护方法学研究及应用

2.1.鼠李糖羟基选择性保护方法学研究

2.1.1.研究进展

2.1.2.氧化银催化的鼠李糖2-、4-位羟基选择性保护方法学研究

2.2.氧化银催化的3-O-苄基鼠李糖苷2-位羟基选择性单酰化反应的应用

2.2.1.三萜皂苷gleditsiosides C和D中C-28位四糖片段的合成研究

2.2.2.Merremoside G环外三糖片段的合成研究

第三部分结果与讨论

第四部分实验部分

第五部分参考文献

第六部分综述 糖环羟基的选择性保护研究进展

作者简历

附录

致谢