超声波合成法制备二苯并-18-冠-6及其络合钾离子的研究

摘要

冠醚的种类很多，氧原子为供电原子的冠醚可以分为脂肪族冠醚、芳香族冠醚、脂环族冠醚、杂环族冠醚和环状聚醚酯。冠醚树脂具备易于回收和反复利用、没有毒性、易于加工等小分子冠醚所没有的一些有点，在离子选择性电极、色谱柱、反渗透膜以及相转移催化剂等方面得到广泛应用。二苯并-18-冠-6是18-冠-6系列中的一种，在有机合成、离子络合和提取以及色谱柱等方面有很广泛的应用领域。 超声波在有机合成中的应用研究在近10多年发展非常迅速，它比传统的有机合成方法更方便和易于操作，实验设备也比较简单易于控制。在超声波辐射下可使许多传统的有机反应在比较温和的条件下进行，同时可显著提高产率和缩短反应时间，甚至还可以使某些在传统条件下难以发生或不能发生的反应得以进行。超声波既能促进均相液相的有机反应，也能促进液一液多相、液一固多相的有机反应。 本实验以超声波合法制备成二苯并-18-冠-6，并做其络合钾的实验研究。 本实验先以对甲基苯磺酰氯和二甘醇为原料合成二甘醇二对甲基苯磺酸酯；然后以邻苯二酚、二甘醇二对甲基苯磺酸酯为原料，二甲亚砜为溶剂，氢氧化钾为模板催化剂，在超声波反应器中进行反应制备二苯并-18-冠-6。通过红外吸收光谱、核磁共振氢谱等表征方法来确定该化合物。并对实验的温度、溶剂、浓度和模板等因素进行一方实验研究，确定最优反应条件。将二苯并-18-冠-6与甲醛反应高分子化合成其酚醛树脂。再以二苯并-18-冠-6为原料，进行与KSCN的络合钾的实验研究。通过紫外吸收光谱、红外吸收光谱、电导率的测定以及X一衍射等方法对化合物进行表征。 结果表明：超声波合成法制备二苯并-18-冠-6时，以二甲亚砜为溶剂，溶质在溶剂中的摩尔浓度为0.8mol·dm-3，氢氧化钾为模板催化剂、超声波反应温度为60℃时的效果最佳，收率为57.92％。超声波合成法较之传统合成方法具有反应操作简单、反应时间短(2.5小时)、后处理方法简单等优势。二苯并-18-冠-6与甲醛摩尔比为1:2时可以生成线型酚醛树脂。二苯并-18-冠-6的钾离子配合物通过表征确认。并对其红外吸收光谱进行理论计算，通过经验矫正因子矫正与实际测定几乎匹配；理论测定值还表明钾离子与二苯并-18-冠-6形成稳定化合物。

目录

文摘

英文文摘

声明

第1章引言

1.1冠醚及冠醚树脂

1.1.1冠醚

1.1.2冠醚树脂

1.1.3冠醚和冠醚树脂的应用

1.2二苯并-18-冠-6及其酚醛树脂

1.2.1二苯并-18-冠-6及其酚醛树脂

1.2.3二苯并-18-冠-6及其酚醛树脂的应用

1.3超声波合成法

1.4冠醚化合物的配位特性

1.5研究意义和思路

1.5.1研究意义

1.5.2研究思路

第2章实验原理和表征方法

2.1实验原理

2.2表征方法

2.2.1薄层层析法(TLC)

2.2.2紫外吸收光谱法(UV)

2.2.3红外光谱法(IR)

2.2.4核磁共振法(NMR)

第3章二苯并-18-冠-6及其酚醛树脂的合成

3.1实验原料和仪器

3.2二苯并-18-冠-6的合成

3.2.1传统方法合成

3.2.2超声波合成法制备二苯并-18-冠-6

3.3二苯并-18-冠-6酚醛树脂的合成

3.4结果与讨论

3.4.1温度对二甘醇二对甲基苯磺酸酯的收率的影响

3.4.2溶剂对二甘醇二对甲基苯磺酸酯的收率的影响

3.4.3溶剂对二苯并-18-冠-6的收率的影响

3.4.4二甲亚砜的溶剂量对DB-18-C-6的收率的影响

3.4.5二甘醇二取代物对二苯并-18-冠-6的收率的影响

3.4.6模板催化剂对二苯并-18-冠-6的收率的影响

3.4.7超声波温度和时间对二苯并-18-冠-6的收率的影响

3.4.8溶质添加顺序和原料配比对酚醛树脂合成的影响

3.5小结

第4章：二苯并-18冠-6络合钾的研究

4.1二苯并-18-冠-6配合物[K(DB18C6)]SCN的合成

4.2结果与讨论

4.2.1红外吸收光谱的测定

4.2.2紫外吸收光谱的测定

4.2.3电导率的测定

4.4高斯软件理论计算

结论

致谢

参考文献

附录在校发表论文清单