两种药用菊科植物的化学成分及其抑制人乳腺癌细胞增殖作用的研究

摘要

本论文首次对两种药用菊科(Compositae)植物心叶风毛菊(Saussureacordifolia Hemsl.)和贵州天名精(Carpesium faberi Winkl.)进行了较系统的化学成分及部分抗肿瘤的生物活性研究。利用硅胶、C-18反相硅胶、凝胶(SephadexLH-20)、微孔树脂(MCI)、制备型薄层层析(PTLC)和半制备型高效液相色谱(HPLC)等分离纯化手段,从这两种植物中共得到55个化合物(其中新化合物9个)。运用各种波谱、光谱方法特别是二维核磁共振(2D-NMR)技术和高分辨质谱(HR-MS)以及一定的化学转化工作鉴定了它们的结构。
　　 从心叶风毛菊全草中分离并鉴定出5个十碳炔代糖苷(1-4,6)、1个木脂素(5)、6个苯丙素(7-12)、8个大柱烷型降碳倍半萜及其苷(13-20)、2个倍半萜(21,22)、4个单萜(23-26)、2个香豆素(27,28)、3个甾体(29-31)、1个三萜(32)以及其他一些不同结构类型的常见植物化学成分(33-36)。4,6-decadiyne-1-Ο-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(1),4,6-decadiyne-1-Ο-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(2),(8E)-decaene-4,6-diyn-1-Ο-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(3),(8Z)-decaene-4,6-diyn-1-Ο-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(4)和(2R,3S,4S)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydro-xylmethyl)-tetrahydrofuran-3-ol(5)为新化合物。其余则均为首次从该植物中分离得到的化合物。在人乳腺癌MCF-7细胞上采用MTT法对以上部分化合物进行了细胞毒作用的测试,结果显示化合物(3)和5α,6β-dihydroxystigmastane-3-Ο-β-D-glucopyranoside(31)对细胞增殖有中等的抑制作用(IC50分别为29.7和23.0μg/mL)。
　　 从贵州天名精全草中分离并鉴定出17个倍半萜内酯(37-53)和2个二萜(54,55)。其中(4β,5β,8α,10α,11β)-pseudoguaien-12,8-olide-4-Ο-β-D-glucopyranoside(37),(4β,5α,8α,10α)-4,10-dihydroxy-1,11(13)-guaidien-12,8-olide(38),(4β,5α,8β,10β)-4,10-dihydroxy-1,11(13)-guaidien-12,8-olide(39)和4S-acetyloxyl-11(13)-carabraen-12,8β-olide(40)为新化合物。其余化合物均首次从该植物中分离得到。在人乳腺癌MCF-7细胞上采用MTT法对化合物37-55进行了细胞毒作用的测试,结果显示化合物2,3-dihydroaromaticin(47)和telekin(49)具有较强的抑制细胞增殖作用(IC50分别为3.9和3.0μg/mL)。