1.异特窗酸类化合物的合成研究;2.2，3-wittig重排反应在香物质合成中的应用探究

摘要

异特窗酸具有如图3所示的结构，可以从一些天然产物中分离的到。其特有的结构性质可以用于增香剂，调味剂，食品香料，抗抑郁剂，香水等物质的合成，此外，还具有止痛和抗菌的活性。异特窗酸的甲酯结构不仅是天然抗生素乙酰乙酸衍生物的重要组成部分，还是合成具有生物活性的喹啉衍生物，头胞霉素的重要物质，在抗菌剂，增香剂，调味剂，食品香料，的合成中具有潜在的应用价值。当异特窗酸烯醇式结构中羟基的氢被取代后的产物再经过适当的修饰可以在天然产物的合成中具有比较重要的价值。目前，这类异特窗酸类化合物的相关研究报道还比较少。本论文的第一部分从廉价易得的原料丙酮酸乙酯出发，经过丙酮酸乙酯的自身缩合(Aldol reaction)首先得到五元环内酯2，再继续在卤代物以及碱的作用下得到烯醇式羟基的烷基化系列产物，即合成系列异特窗酸类化合物。 本论文的第二部分通过以香料分子为底物，2,3-Wittig重排反应为主要途径，合成结构新颖且具有潜在香料应用价值的各种不饱和醇。 论文的第一章介绍了Aldol缩合反应及其应用；并介绍了异特窗酸这一呋喃酮体系的研究背景、发展动态及前景展望。 论文的第二章介绍了异特窗酸类衍生物3-羟基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮2的合成，包括催化剂的选择以及提高烯醇式产物的方法。并丙酮酸乙酯的自身aldol缩合以及进一步关环反应的机理进行了讨论。 论文的第三章介绍了异特窗酸衍生物羟基烷基化的产物3-烷氧基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮4a～k的合成。这是将开发的合成路线运用于更广泛的领域，从而进一步印证了这条路线的广泛适用性。 论文的第四章介绍了以异佛尔酮为底物的2,3-wttig重排反应构建潜香物质的合成路线的研究。 论文第五章为实验部分，介绍了前四章所提到的化合物的具体合成方法及其表征数据。

目录

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摘要

第一部分异特窗酸类化合物的合成研究

第一章前言

§1-1特窗酸类化合物的合成应用简介

§1-2异特窗酸类化合物的重要性

§1-3Aldol缩合反应及其应用

§1-4异特窗酸类衍生物体系

第二章3-羟基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮的合成

§2-1引言

§2-2催化剂和反应条件的选择

§2-3 3-羟基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮的合成

§2-4机理讨论

§2-5小结

第三章3-烷氧基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮系列取代物的合成

§3-1引言

§3-2反应条件的选择

§3-3 3-烷氧基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮系列产物的合成(串联反应)

§3-4小结

第二部分2,3-Wittig重排反应在香物质合成中的应用探究

第四章2,3-Wittig重排反应在香物质合成中的应用探究

§4-1引言

§4-2烯基卤代物的合成探究

§4-3异佛尔酮为底物的2,3-Wittig重排反应的尝试

§4-4小结

第五章实验部分

§5-1 3-羟基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮的合成

§5-2 3-烷氧基-5-甲基-5-乙氧羰基-2-呋喃酮的合成

§5-3烯基卤代物的合成

§5-4异佛尔酮为底物的2,3-Wittig重排反应的尝试

参考文献

附录

致谢