3-烷基-3-N-取代苯并呋喃-2(3H)酮的合成方法研究

摘要

本论文一共分为两个部分。第一部分为苯并呋喃衍生物的研究进展;第二部分为苯并呋喃2-(3H)-酮(又名2-香豆冉酮)的合成新方法研究。
　　第一部分,查阅文献,对苯并呋喃衍生物的各种合成方法以及其在有机合成中的应用拓展进行了简单阐述。很多苯并呋喃衍生物作为潜在药物合成中间体,已经是化学工作者研究的一个重要领域,本文对苯并呋喃的合成方法进行了简单的总结,大多设计巧妙,收率和可行性比较高,但都存在各自的优缺点。有的反应使用催化剂价格高,有的反应微波条件下反应,有的合成方法只适合特定结构的化合物,不具有普遍性。
　　第二部分,苯并呋喃2-(3H)-酮的合成新方法研究。我们发现了在温和条件下由苯甲酰基酚酯合成o-QMs新方法。这种方法可用于合成各种N-取代邻羟甲基苯甘氨酸酯。我们对这类化合物在有机合成中的潜在用途进行了探索研究。在此,我们报道了一种至今未见报道的,利用碳酸铯催化的迈克尔加成、内酯化串联反应合成3-烃基-3-氨基-苯并呋喃2-(3H)-酮的新方法。反应机理为在碳酸铯存在的条件下发生了迈克尔加成/内酯化的串联反应。

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第一章 苯并呋喃衍生物研究进展

1．1引言

1．2 构建苯并呋喃骨架的研究进展

1.2.1分子内氧原子在金属催化下进攻三键的反应

1.2.2 亲电环化反应

1.2.3 氧化关环反应

1.2.4 碳-氧偶联反应

1.2.5 通过1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃

1.2.6 重排/环化串联反应

1.2.8 碳-碳偶联反应

1.2.9 其他反应

1．3 苯并呋喃的合成应用

1．4小结

第二章 苯并呋喃2-(3H)-酮的合成新方法研究

2．1引言

2．1．1经典合成方法

2．1．2 Black重排

2．1．3 共轭加成

2．1．4 钯催化的烯丙基化

2．1．5 钯催化C-O键

2．1．6 钯催化氟化

2．2结果与讨论

2.3实验部分

2.4谱图数据

参考文献

致谢

附录Ⅰ 部分化合物的1H NMR和13C NMR谱图

附录Ⅱ 作者简介

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