含氟类萘二酰亚胺n-型有机半导体材料的设计合成及性能研究

摘要

近年来，随着电子行业的蓬勃发展，有机电子行业也受到人们的广泛关注。有机场效应晶体管（OFET）由于具有制备简单、柔性以及成本低等优点而在有机电子领域应用前景广阔。作为有机场效应晶体管的关键组分，有机半导体材料起着运输载流子的作用，决定着OFET的性能，所以OFET的发展必须依赖于综合性能优良的有机半导体材料。到目前为止，一些p-型有机半导体材料显示出良好的空穴迁移率，已经达到甚至超过非晶硅的水平。相比之下，高迁移率的n-型有机半导体材料却相对较少，而构建有机逻辑互补电路需要p-型和n-型材料均衡发展。
　　萘二酰亚胺及其衍生物是一类经典的n-型有机半导体材料，其具有较低的LUMO能级以及良好的热稳定性和化学稳定性而受到人们的关注。其中π扩展的萘二酰亚胺衍生物表现出了良好的空气稳定性和较高的电子迁移率，是一种很有前景的有机半导体材料。此外，含氟类化合物因其独特的性质而被广泛应用于生物、医药、化工和光电等领域。氟原子具有很强的电负性和相对较小的原子半径，将氟引入到化合物中，能够对其物理化学性质进行改变。本论文设计合成了一类氟原子在不同位置取代的以2-(1,3-二硫杂环戊烯-2-亚基)-1-苯乙腈封端的扩环化合物（NDI-DTYP2），并研究了其物理化学性质，测试了几种化合物的半导体性能，并对其结构—性能关系进行了研究。我们发现，在苯环的三个不同化学位点引入单个氟原子时，材料表现出不同的性能。当氟原子处在苯环的邻位和间位时，材料表现出典型的n-型半导体传输电子的特征，当氟原子处在苯环的对位时，材料则表现出n-型主导的双极性材料的特征，既能传输电子，又能传输空穴。当在对位用三氟甲基取代氢原子时，材料又重新变为典型的n-型半导体材料的特征。当苯环上的五个氢原子都被氟原子取代时，材料同样显示出n-型半导体材料的特征，但是材料的物理化学性质发生了重大改变。研究结果表明：引入氟原子是对材料进行修饰的一种有效途径，不同位置上引入氟会对材料的性能产生很大的影响，也为以后调节分子性能提供了新方法。

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第一章 绪论

1.1 引言

1.2 有机场效应晶体管的发展概况

1.3 有机场效应晶体管的器件结构和工作原理

1.4 有机场效应晶体管的性能表征和制备技术

1.5 有机半导体材料简介

1.6 芳香二酰亚胺类有机半导体材料

1.7 本论文的选题依据及设计思想

第二章 含氟类萘二酰亚胺n-型有机半导体材料的合成

2.1 引言

2.2 材料的设计合成路线

2.3 实验前体原料的合成

2.4 几种目标产物的合成及结构表征

第三章 含氟类萘二酰亚胺n-型有机半导体材料的性能研究

3.1 引言

3.2 材料的热力学、光学和电化学性质

3.3 材料的薄膜形貌特征

3.4 材料的OFET器件性能

3.5 实验小结

第四章 总结与展望

4.1 论文总结

4.2 工作展望

参考文献

附录：五种化合物1H-NMR，13C-NMR，HPLC，元素分析图以及红外谱图

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